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2-甲氨基吡嗪

2-甲氨基吡嗪 结构式

化学性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观棕色至黄色固体

安全信息

危险等级IRRITANT

用途与合成方法

用途

2-甲氨基吡嗪是一种N-甲基化伯胺。2-甲氨基吡嗪是一类重要的有机合成反应,广泛使用合成天然产物、精细化学品、医药品和关键性的中间体。
早期,吡嗪类化合物主要用作抗结核、趋蛲虫、抗惊厥药物和抗菌剂。1928年,自从在咖啡中检测出甲基吡嗪、2,5‑二甲基吡嗪和2,6‑二甲基吡嗪以来,迄今已在许多天然食品中检测到近百种吡嗪化合物。今天,吡嗪类化合物已广泛用于调香领域。

制备

报道一、

将氨基吡嗪(42mg,0.5mmol)、cat1(3.2mg,0.005mmol,1mol%)、碳酸铯(49mg,0.15mmol,0.3equiv.)和甲醇(1mL)依次加入到25mL克氏管中。在温度120℃反应12小时后,冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物,产率:95%;

报道二、

将 2-氨基吡嗪 (190 mg, 2 mmol)、[Cp*IrCl2]2  (1.6 mg, 0.002 mmol, 0.1 mol%)、氢氧化钠 (80 mg, 2 mmol) 和甲醇(1 ml, 790 mg, 24.7 mmol, 12.4 equiv.)依次加到 20 ml Schlenk 反应瓶中。反应混合物在 150 oC 下反应 12 小时后,冷却到室温。旋转蒸发除去溶剂,然后通过柱层析(展开剂:乙酸乙酯/石油醚)得到纯净的目标化合物,产率:90%.

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