2,5-二氯吡嗪_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

2,5-二氯吡嗪

时间:2026-07-16 08:10 作者:system 点击:次

2,5-二氯吡嗪结构式

化学性质

熔点	0 °C (approx)
沸点	184.4±35.0 °C(Predicted)
密度	1.493±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态	液体
酸度系数(pKa)	-4.23±0.10(Predicted)
颜色	无色
InChI	InChI=1S/C4H2Cl2N2/c5-3-1-7-4(6)2-8-3/h1-2H
InChIKey	JVSDZAGCHKCSGR-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(Cl)=NC=C(Cl)N=C1

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	22-41
安全说明	26-39
海关编码	29339900

用途与合成方法

应用

2,5-二氯吡嗪是一种医药中间体，可由吡嗪-2-胺为原料先氯化得到5-氯吡嗪-2-胺，然后通过重氮化反应得到2,5-二氯吡嗪。

制备

步骤1：5-氯吡嗪-2-胺的合成

在氮气下，向搅拌的吡嗪-2-胺(3g，31.545mmol)在无水DCM(30mL)中的溶液中添加NCS(4.2g，30.545mmol)，并在40℃下搅拌2h。通过TLC监测反应进程。反应完成后，添加DCM并以水洗涤。有机层经硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。通过硅胶(100-200目)柱色谱使用处于己烷中的20％乙酸乙酯作为洗脱液对粗品进行纯化，作为黄色固体得到5-氯吡嗪-2-胺(0.59g，15％)。

步骤2：2,5-二氯吡嗪的合成

在-10℃下，在1h的时间内向搅拌的5-氯吡嗪-2-胺(1g，7.751mmol)在浓HCl(10mL)中的溶液中添加亚硝酸钠水溶液(1.1g，15.89mmol)，在0℃下搅拌1h，并随后在RT下搅拌2h。通过TLC监测反应进程。反应完成后，反应物料以50％NaOH溶液中和，并以DCM萃取。有机层经硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。通过硅胶(100-200目)柱色谱使用处于己烷中的2％乙酸乙酯作为洗脱液对粗品进行纯化，作为无色油得到2,5-二氯吡嗪(0.59g，15％)。

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