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羟基吡嗪

羟基吡嗪 结构式

化学性质

熔点185-186 ºC
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(轻微)、甲醇(轻微、加热)
形态固体
酸度系数(pKa)11.69±0.20(Predicted)
颜色灰白色至浅棕色
InChI1S/C4H4N2O/c7-4-3-5-1-2-6-4/h1-3H,(H,6,7)
InChIKeyHUTNOYOBQPAKIA-UHFFFAOYSA-N
SMILESOc1cnccn1

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-41
安全说明26-39
WGK Germany3
海关编码2933998090
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1

用途与合成方法

化学性质

结晶体。熔点185-186℃。

用途

磺胺药的中间体。

用途

羟基吡嗪主要用于合成磺胺甲氧吡嗪(SMPZ),也用于合成2-卤代吡嗪和2-氰基吡嗪等药物中间体。

生产方法

氯乙酸甲酯用氨水胺化,再与乙二醛环合制得2-羟基吡嗪。将氨水冷却至0℃以下,滴加氯乙酸甲酯,保温2h。于20℃以下通氨至规定量,静置反应8h后,排除余氨,升温至60℃,减压浓缩至反应液相对密度达1.08(50℃),得氨基乙酰胺盐酸盐。反应液冷却至0℃,并保持0℃以下依次滴加氢氧化钠溶液与乙二醛,加毕,反应30min,于25℃保温2h,减压浓缩,冷却结晶,过滤,干燥,得2-羟基吡嗪钠。收率67%。
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