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2-氨基-5-氯吡嗪

2-氨基-5-氯吡嗪 结构式

化学性质

熔点122-128℃
沸点278.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.437±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.74±0.10(Predicted)
形态固体
颜色浅橙色至黄色至绿色
InChIInChI=1S/C4H4ClN3/c5-3-1-8-4(6)2-7-3/h1-2H,(H2,6,8)
InChIKeyHWCKAMAVEWVBDO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(Cl)N=C1
CAS 数据库33332-29-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36
安全说明26
WGK Germany3
海关编码29339900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

2-氨基-5-氯吡嗪为吡嗪类化合物,主要用作有机中间体。

制备

在室温下将 N-氯-N-甲氧基-4-甲基苯磺酰胺 (TSA, 8.2 g, 34.7 mmol) 添加到 2-氨基吡嗪 (3 g, 31.6 mmol) 在乙腈 (50 mL) 中的悬浮液中。将反应混合物在 40°C 下加热 4 小时。在真空中蒸发溶剂。将残余物在乙酸乙酯(50mL)和饱和Na2CO3水溶液(20mL)之间分配。用无水Na2SO4干燥有机层,用活性炭(0.8 g)脱色并浓缩。粗品经硅胶层析,用PE/EA(10:1-2:1)洗脱,TLC判断二氯代杂质含量约为5%,得到2-氨基-5-氯吡嗪。

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