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正己基锂

正己基锂 结构式

化学性质

熔点69.00°C
沸点69 °C
密度0.708 g/mL at 25 °C
蒸气压26.9-39.3hPa at 20-35℃
闪点16 °F
储存条件2-8°C
颜色黄褐色
敏感性Moisture Sensitive
BRN3600261
稳定性稳定,但高度易燃。与水剧烈反应,放出易燃气体。可能在空气中自燃。对水分和空气敏感。与水、酒精、卤代烃不相容。
InChIInChI=1S/C6H13.Li/c1-3-5-6-4-2;/h1,3-6H2,2H3;
InChIKeyRMKNFFPDYCVCDI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(CC[Li])CCC
EPA化学物质信息Lithium, hexyl- (21369-64-2)

安全信息

危险品标志F,Xn,N,C
危险类别码11-14/15-17-35-48/20-51/53-62-65-67
安全说明26-30-36/37/39-43-45-61-62-16-6
危险品运输编号UN 3394 4.2/PG 1
WGK Germany2
F10-23
TSCATSCA listed
危险等级4.3
包装类别I
海关编码29319090

用途与合成方法

概述

有机锂化合物是一类重要的有机金属化合物,早在1929年就由K.Ziegler采用有机卤化物与金属锂反应制备得到,并随后将其应用于有机合成中。目前,有机锂化合物作为一种重要的合成试剂,在基础理论研究和工业合成中起着重要的作用。有机锂化合物的化学性质类似烷基卤化镁,但更活泼,可与金属卤化物、含羰基物质、卤代烃和含有活泼氢的化合物反应。正己基锂是一种重要的有机锂化合物,可以用于拔除很多氢碳酸的活泼氢,更重要的应用是对烯烃的己基化。

应用

有机锂化合物一般通过制备锂或锂钠合金在惰性有机液体中的分散体,然后添加适宜的烷基卤而制得的,使用时一般以溶液状态使用。现有技术中正己基锂是通过使氯代正己烷与2当量的锂金属反应而得到该产物及氯化锂。通常该反应在有机溶剂正己烷中进行,工业化生产中,正己基锂的反应因为放大效益,容易发生Wurtz反应以及歧化反应得到烯烃。

制备

正己基锂制备如下:氩气保护下,向500L反应釜放入250L白油,21kg锂片,缓慢搅拌升温至180℃,搅拌0.5h后,加快反应釜搅拌速度至130转/分,180℃搅拌1h,开启冷却至室温,压滤去除白油,正己烷转移至洗涤釜,冲洗2-3次,得到相对均匀的锂金属形态(锂砂)。氩气保护下,向500L反应釜加入20kg正己烷,在保持釜内有氩气外放的情况下投入7kg锂砂和58gL-脯氨酸,封盖并保持正压,打开放空阀保持压力平衡,向反应釜加入80kg正己烷,缓慢开启搅拌;升温到55℃,打开平衡管阀,滴加60kg氯代正己烷,控制反应釜温度在53-55℃左右;控制反应釜转速为130转/分。滴毕,开始保温,保温8小时左右,降温至室温静置,用砂板漏斗过滤,反应釜和滤出物用正己烷洗涤,得到浓度为的1.9M的正己基锂产品233L(收率89%)。

用途

强碱;反应时无气体副产物生成
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