中文名称:

茴香霉素

中文同义词:

茴香霉素(链霉菌素);茴香霉素,来源于灰色链霉菌;回香霉素;茴香霉素(链霉菌属);梧宁霉素 C;茴香霉素;茴香霉素, 来源于浅灰链霉菌;ANISOMYCIN 茴香霉素

英文名称:

ANISOMYCIN

英文同义词:

(2R,3S,4S)-2-(4-METHOXYBENZYL)-3,4-PYRROLIDINEDOIL-3-ACETATE;(2R,3S,4S)-2-[(4-METHOXYPHENYL)METHYL]-3,4-PYRROLIDINEDIOL 3-ACETATE;2-(P-METHOXYBENZYL)-3,4-PYRROLIDINEDIOL-3-ACETATE;2-P-METHOXYPHENYLMETHYL-3-ACETOXY-4-HYDROXYPYRROLIDINE;1,4,5-trideoxy-1,4-imino-5-(p-methoxyphenyl)-D-xylo-pentitol 3-acetate;ANISOMYCIN FROM STREPTOMYCES GRISEOLUS;3,4-Pyrrolidinediol, 2-(4-methoxyphenyl)methyl-, 3-acetate, (2R,3S,4S)-;(2R,3S,4S)-2-(p-Methoxybenzyl)-3,4-pyrrolidinediol 3-acetate

CAS号:

22862-76-6

分子式:

C14H19NO4

分子量:

265.3

EINECS号:

245-269-7

相关类别:

生化试剂;抗生素;微生物代谢物;抗生素及抗病毒;原料药;自主研发现货产品;医药原料药;Antibiotics;Protein Kinase;antibiotic;抗生素类;医用原料;对照品-中药对照品;医药原料;原料

Mol文件:

22862-76-6.mol

熔点 

140-141 C

比旋光度 

D23 -30° (methanol)

沸点 

408.52°C (rough estimate)

密度 

1.1356 (rough estimate)

折射率 

1.5230 (estimate)

闪点 

87℃

储存条件 

Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

溶解度 

methanol: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

酸度系数(pKa)

7.9(at 25℃)

形态

solid

颜色

white

水溶解性 

Soluble in water at 2 mg/ml, in DMSO at 20mg/ml, and in methanol at 20mg/ml

最大波长(λmax)

283nm(EtOH)(lit.)

Merck 

14,670

BRN 

20705

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

YKJYKKNCCRKFSL-RDBSUJKOSA-N

生物活性

Anisomycin (Flagecidin, Wuningmeisu C) 是一种从Streptomyces griseolus提取的抗菌性抗生素，抑制蛋白质合成，也是一种 JNK 激活剂。Anisomycin 可促进自噬与凋亡。

靶点

Target Value JNK

Target

Value

JNK

体外研究

Anisomycin（3 μM）可降低MDA16和MDA-MB-468细胞中的蛋白质合成，减少MDA-MB-468细胞的集落形成。Anisomycin可促进MDA-MB-468细胞的凋亡，但不促进MDA16细胞的凋亡。在MDA-MB-468细胞中，anisomycin可激活JNK的磷酸化。 在U251和U87细胞中，anisomycin（0.01-8μM）可时间依赖性和浓度依赖性地抑制细胞生长，其IC50值（48 h）分别为0.233和0.192 μM。Anisomycin（4 μM）可分别引起21.5%和25.3%的U251和U87细胞凋亡，并激活p38 MAPK和JNK活性，使ERK1/2失活。Anisomycin（4 μM）可时间依赖性地降低U251和U87细胞中PP2A/C亚基水平。 Anisomycin可浓度依赖性地抑制EAC细胞增殖。

体内研究

瘤旁注射anisomycin（5 mg/kg）可显著抑制埃利希腹水癌（EAC）生长，EAC接种90天后的小鼠存活率为60%。

用途 

蛋白质合成抑制剂。引起PC12细胞的凋亡

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 72 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 148 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

危险品标志 

T,Xn

危险类别码 

25-36/37/38-20/21/22

安全说明 

45-36-26

危险品运输编号 

UN 3462 6.1/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

BZ9800000

F 

3-10

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29419090

毒性

LD50 orl-rat: 72 mg/kg ANTCAO 5,490,55