中文名称:
3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
中文同义词:
7-羟基-3,4-二氢喹诺酮,7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮;3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹哇酮;3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮;阿立哌唑二氢喹啉酮杂质;阿立哌唑杂质O;3,4-二氢-7-羟基喹啉酮;阿立哌唑 DIHYDROQUINOLINONE杂质(USP);7-羟基-2(1H)-3,4-二氢喹啉酮
英文名称:
3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone
英文同义词:
7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone;Aripiprazole Dihydroquinolinone Impurity (USP);7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon;Intermediate of Aripiprazole;Aripiprazole Impurity 13;7- hydroxy-3,4- twohydrogen -2(1H)- quinolinone;7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(H)-quinolinone;3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone SynonyMs 7-Hydroxy Carbostyril
相关类别:
喹啉系列，苯酚;医药原料;杂环砌块;喹啉;中间体;医药中间体;通用试剂;Quinoline derivatives;INTERMEDIATESOFARIPIPRAZOLE;Intermediates of Aripiprazole;Aromatics;Heterocycles;阿立哌唑中间体;对照品-杂质对照品;医用原料;杂质对照品;化工原料;原料;化工中间体工业原料;有机中间体;杂环类;Quinolines, Quinazolines and derivatives;Aromatics Compounds;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals
沸点
403.7±45.0 °C(Predicted)
密度
1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件
Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)
9.60±0.20(Predicted)
InChIKey
LKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
22246-18-0(CAS DataBase Reference)
制备
(1)3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺
把20mmol间氨基酚溶于二氯甲烷中，滴加20mmol三乙胺，室温搅拌下滴加22mmol3-氯丙酰氯，滴毕，室温搅拌10h。去离子水洗涤三次，有机相用柱层析分离，得到68％的3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺。
(2) 3，4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
把10mmol3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺、40mmol三氯化铝和6mmolN，N-二甲基乙酰胺置于三口烧瓶中，150℃反应5小时，缓慢滴加20mL冰水冷却，继续加热至90℃搅拌1小时，冷却至室温，过滤得到红色固体，柱层析得到88％的3，4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮。
用途
3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮可用于有机合成,医药合成中间体,可用于合成阿立哌唑。
生物活性
7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone) 是一种弱 MAO-A 抑制剂，IC50 值为 183 μM，对 MAO-B 无作用。
体外研究
7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone is a weak MAO-A inhibitor, with an IC50 of 183 μM, and has no effect on MAO-B.
用途
3，4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮是合成阿立哌唑的关键中间体，阿立哌唑是一种新型的非典型抗精神分裂症药物，对DA能神经系统具有双向调节作用，是DA递质的稳定剂。
