噻吩
时间:2026-07-16 09:41 作者:system 点击:次
化学性质
安全信息
用途与合成方法杂环化合物噻吩是含一个硫杂原子的五元杂环化合物，在煤焦油制得的粗苯中少量存在，具有类似苯芳香气味的无色液体，沸点为84℃，不溶于水，能与乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、庚烷、吡啶、1，4-二氧六环等混溶。易燃。耐热性强，加热至850℃而不分解。在强酸条件下不聚合，不分解，也不易被氧化。有中等程度毒性。噻吩环上的5个原子均为sp2杂化，处于同一平面，硫原子的一对未共用电子占据的p轨道与4个碳原子的p轨道平行且重叠，形成5原子6电子的闭合共轭体系，故具有芳香性，噻吩比苯容易发生亲电取代反应，取代主要发生在α-位 (2-位或5-位)。噻吩的重要衍生物是生物素，在室温下可以与浓硫酸发生磺化反应，生产溶于硫酸的2-噻吩磺酸，所以常用这种方法除去粗苯中的噻吩。噻吩可用于生产各种染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品和生物活化物质以及维生素、麻醉剂和抗菌素等药品。也是制备广谱性驱虫药噻嘧啶、抗菌素类药物先锋霉素Ⅰ和Ⅱ的原料，还可进一步制备环丁砜等溶剂。采用化学法或电化学法可合成聚噻吩，经掺杂后，其电导率为2～10.6×103S/m，是一种有潜在应用前景的导电高分子材料。 粗苯精制产品噻吩虽可用化学方法合成制取，但成本太高。噻吩存在于煤焦油和页岩油内。用浓硫酸洗涤煤焦油的粗苯馏分所得废酸作原料，在110～150℃水解，然后经分离提纯得到噻吩。噻吩主要存在于粗苯预精馏得到的轻苯中。当轻苯加氢精制时，噻吩遭到破坏，当轻苯酸洗精制时，大部分噻吩与不饱和化合物聚合成焦油状物质，仅有少量噻吩与硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸，这就大大地减少了噻吩的产量。轻苯酸洗精制时，噻吩与硫酸反应生成噻吩磺酸溶解于废硫酸中，将废硫酸澄清，除去焦油状物质，然后进行水解蒸馏。馏出物经冷凝冷却和分离，可以得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。粗馏油经碱中和至中性或微碱性后，用理论塔板数为30～40的精馏塔进行精馏，得到含噻吩大于90%的噻吩产品。精馏时切取的中间馏分集中后回流入粗馏油。当噻吩全部馏出后，残液还可以精馏出含间-二甲苯约95%的间-二甲苯产品。 这种从废硫酸中提取噻吩的方法，粗苯中噻吩的提取率低，且水解蒸馏设备需要使用耐腐蚀材料。为了提高噻吩的提取率，许多国家都在研究从粗苯中提取噻吩的新方法，其中比较成功的是萃取精馏提取噻吩法(ER法)。该法是向含噻吩的苯中加入适宜的萃取剂，以增大苯与噻吩之间的相对挥发度，以便精馏分离出噻吩。在许多萃取剂中，α-吡咯烷酮和N-甲基吡咯烷酮 (NMP)对噻吩的溶解能力强，虽然这种萃取剂只具有中等程度的选择性，但它的化学稳定性和热稳定性好，容易回收，价格也比较便宜，是比较合适的萃取剂。 |
