香豆素_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

香豆素

时间:2026-07-16 09:41 作者:system 点击:次

香豆素结构式

化学性质

熔点	68-73 °C (lit.)
沸点	298 °C (lit.)
密度	0.935
蒸气压	0.01 mm Hg ( 47 °C)
折射率	1.5100 (estimate)
闪点	162 °C
储存条件	Store below +30°C.
溶解度	1.7g/l
形态	晶体或结晶粉末
颜色	白色
酸碱指示剂变色ph值范围	Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)
气味 (Odor)	10.00% 的二丙二醇溶液。甜干草味
香型	tonka
生物来源	synthetic
水溶解性	1.7 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax)	275nm
Merck	14,2562
BRN	383644
Henry's Law Constant	9.9×10¹ mol/(m³Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
主要应用	彩色滤光片、有机电致发光器件、液晶显示器、场发射显示器、油墨、镀镍层、洗涤剂、鞋用除臭剂、石油产品、香烟、个人护理产品、化妆品、防晒霜、香水、核酸测序、抗炎药、癌症治疗、神经传递障碍、出血性疾病、脑血管疾病、血栓形成、痔疮、风湿病、关节炎、癫痫、阴道炎、止痛药、牙齿美白剂、皮肤美白剂、伤口愈合促进剂
化妆品成分功效	赋香
InChI	1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
InChIKey	ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	O=C1Oc2ccccc2C=C1
LogP	1.39 at 25℃
CAS 数据库	91-64-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	Coumarin(91-64-5)
(IARC)致癌物分类	3 (Vol. Sup 7, 77) 2000
EPA化学物质信息	Coumarin (91-64-5)

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	22-40-36/37/38-20/21/22-43
安全说明	36-36/37-26
危险品运输编号	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany	1
RTECS号	GN4200000
TSCA	TSCA listed
危险等级	6.1
包装类别	III
海关编码	29322010
存储类别	6.1C - 可燃，急性毒性类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别	急性毒性类别3 经皮急性毒性类别3经口皮肤致敏物类别1
毒害物质数据	91-64-5(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner)

用途与合成方法

性状

白色晶体

作用

香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂。用于配制香水和花露水香精，也用作香烟、橡胶制品、塑料制品等的增香剂。在德国，香豆素被禁止作为烟草添加剂。

合成方法

香豆素的合成主要包括 Perkin 法、Knoevena- gel 缩合法、Pechmann 法等。
（1）Perkin 合成法：Perkin 法是制备香豆素的最为传统经典的方法，该方法以弱碱乙酸钠作为催化剂，以水杨醛和乙酸酐作为原料，通过缩合环化制备出香豆素母核结构。
Perkin 合成法制备 3-芳基香豆素
（2）Knoevenagel 合成法：Knoevenagel 合成法与 Perkin 法类似，都以水杨醛作为原料，在吡啶、哌啶、胺等有机碱的催化下，与含活泼亚甲基的乙酸类衍生物 ( 如乙酰乙酸、丙二酸、氰乙酸等) 反应，生成香豆素衍生物。如Shakil 等人以水杨醛和丙二酸二乙酯为原料，氧化锌( ZnO) 为催化剂，在乙醇溶液中，在 100 ℃ 的条件下，反应 24 h 制备了香豆素类化合物 4。
ZnO 催化水杨醛与丙二酸二乙酯合成香豆素
（3）Pechmann 缩合法：Pechmann 缩合法不同于前两种反应的特点是所使用的原料由水杨醛换成了取代苯酚。该反应以 Lewis 酸为催化剂，取代苯酚与取代乙酰乙酸乙酯通过缩合环化形成香豆素。如Samadizadeh 等人制备了一种以磁性纳米颗粒为载体的磺酸( MNESA) ，并将其作为高效催化剂用于香豆素的合成。该反应以苯酚与乙酰乙酸乙酯为原料，在 90 ℃ 无溶剂条件下反应生成取代香豆素 5。
MNESA 催化 Pechmann 反应合成香豆素
[1]王慧彦,苏梦洋,朱陈浩.香豆素类化合物合成研究进展[J].化学研究与应用,2023,35(01):28-38.

来源

香豆素可从零陵香豆(原产于圭亚那)提取，或用化学合成法制备。香豆素是一大类存在于植物中香豆素类化合物的母核，除零陵香豆外，天然存在于许多可食用植物中，如草莓、黑醋栗、杏和樱桃以及草药肉桂或决明子中。

用途

香豆素主要用于香皂及各种洗涤剂的调合香料中，为调合香料的主要成份，也可作电镀光亮剂。

化学性质

具有升华性的白色性结晶，有香茅香气，并略有药香香韵。不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。

用途

用于制造香料，作为定香剂，也用于电镀工业

用途

香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力气息，留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中，苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味，加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌（或镉、镍）的电镀液中加入香豆素，可减少镀层起孔，增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多种其他化学品的原料。香豆是一大类衍生物的母体。这些衍生物中有些存在于自然界，有些则通过合成方法制得。

用途

荧光指示剂。

生产方法

（1）由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。（2）由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37%，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。

类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50 293 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 196 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土