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2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基甲磺酸酯

2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基甲磺酸酯 结构式

化学性质

熔点52.0 to 56.0 °C
沸点396.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.362
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态固体
颜色白色至类白色
InChIInChI=1S/C11H13F3O5S/c1-20(15,16)19-7-6-17-9-4-2-3-5-10(9)18-8-11(12,13)14/h2-5H,6-8H2,1H3
InChIKeyHOJMCBMXHWZNKX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OS(C)(=O)=O)COC1=CC=CC=C1OCC(F)(F)F

安全信息

海关编码2909.30.6000

用途与合成方法

用途

2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基甲磺酸酯可作为赛洛多辛制备关键起始物料,赛洛多辛是新型超高选择性α1-肾上腺素受体拮抗剂,不但能够高效改善良性前列腺增生症引起的排尿障碍,还可进一步降低心血管不良事件的发生率。

制备

无水 AlCl3( 165 g, 1 .24 mol) 和 200 mL 无水二氯甲烷混合, 氮气保护下冷却至-5 ℃, 搅拌下滴加甲烷磺酰氯, 滴完后室温搅拌 30 分钟, 冷却下滴加2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醇 ( 100 g, 0 .62 mol) 的二氯甲烷( 70 mL) 溶液, 控制内温不超过 5 ℃, 滴加完毕室温搅拌 30 小时后, 薄层色谱检测反应进度,将反应液搅拌下缓慢倒入 800 mL 冰水中, 分出有机层, 水层用二氯甲烷萃取( 6 ×120 mL) , 合并有机层, 依次用饱和盐水 、饱和碳酸氢钠溶液洗涤, 无水硫酸钠干燥, 过滤, 滤液浓缩, 残留物经正己烷-乙酸乙酯。值得目标化合物2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基甲磺酸酯。
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