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反式-3-己烯-1-醇

反式-3-己烯-1-醇 结构式

化学性质

熔点99℃
沸点61-62 °C/12 mmHg (lit.)
密度0.817 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.439(lit.)
FEMA4356 | TRANS-3-HEXENOL
闪点138 °F
储存条件Refrigerator
溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
形态油状
酸度系数(pKa)15.00±0.10(Predicted)
颜色无色
比重0.817
气味 (Odor)1.00% 的二丙二醇溶液。花香
香型green
生物来源synthetic
水溶解性Slightly soluble in water.
Merck14,4700
JECFA Number1621
BRN1719713
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、强酸不相容。
InChI1S/C6H12O/c1-2-3-4-5-6-7/h3-4,7H,2,5-6H2,1H3/b4-3+
InChIKeyUFLHIIWVXFIJGU-ONEGZZNKSA-N
SMILES[H]\C(CC)=C(\[H])CCO
LogP1.61
CAS 数据库928-97-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息(E)-3-Hexen-1-ol (928-97-2)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码10-36
安全说明23-24/25-26
危险品运输编号UN 1987 3/PG 3
WGK Germany3
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别III
存储类别3- 易燃液体
危险性类别眼部刺激 类别2
易燃液体 类别3

用途与合成方法

化学性质

反式-3-己烯-1-醇为具有新鲜绿叶香味的无色液体,微溶于水,溶于乙醇、丙二醇、乙醚,能与油类混溶。其天然品存在于薄荷油、茶叶等多种天然精油及各种植物的新鲜茎、叶及发酵的红茶中。

作用

由于其独特的香味及记忆功能,在食品工业和化妆品工业中有着很重要的作用。

合成方法

使用负载型钯催化剂对3-己炔-1-醇进行氢化。向250mL不锈钢高压釜中加入500mg的催化剂(1%Pd/C(干重))、100mL 96%乙醇和10mL 3-己炔-1-醇。关闭高压釜,在搅拌下将混合物加热至30°C。停止搅拌,通过在混合物上冲洗氢气来代替空气。冲洗后,高压釜用3巴氢气加压。重新开始搅拌(1500rpm),并记录氢气消耗量。在消耗2.0L氢气后,停止搅拌,排出氢气,并打开高压釜。转化率和选择性通过粗反应混合物的GC测量来确定。最后通过重结晶得到标题化合物反式-3-己烯-1-醇,转化率:78%。

反式-3-己烯-1-醇的合成路线

图 反式-3-己烯-1-醇的合成路线

生产方法

1. 可用正丁醛和丙二酸在三乙醇胺存在下缩合脱羧和还原制得。

2. 烟草:FC,40。

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