鹰嘴豆牙素A

中文名称:

鹰嘴豆牙素A

中文同义词:

鹰嘴豆黄素 A(5,7-二羟基-4′-甲氧基异黄酮);鸡豆黄素A;生原禅宁,A5,7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮;鹰嘴豆芽素A;拜查林;鸡豆黄素A,生原禅宁A,5,7-二羟基-4-甲氧基异黄酮;鹰嘴豆芽素A (鹰咀豆芽素A,鸡豆黄素A,生原禅宁,拜查林);5,7-二羟基-4ˊ-甲氧基异黄酮

英文名称:

5,7-Dihydrox -4-methoxyisoflavone

英文同义词:

Biochani,Olmelin;5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one;BIOCHANIN A (AHP);BIOCHANIN;5,7-DIHYDROXY-4-METHOXYISOFLAVONE, 98% BIOCHANIN A;5,7-Dihydrox -4-methoxyisoflavone;5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one;Biochanin A, (5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone)

CAS号:

491-80-5

分子式:

C16H12O5

分子量:

284.26

EINECS号:

207-744-7

相关类别:

小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;化学预防物质;食品和饮料标准品;标准品-中药标准品;标准品-对照品;分析试剂标准品;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;对照品;植物成分单体;原料;黄酮;标准品 -中药标准品;高纯分离试剂-标准品;化工原料;Iso-Flavones;Inhibitors;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract

Mol文件:

491-80-5.mol

熔点

210-213 °C(lit.)

沸点

340-355 °C(Press: 0.5 Torr)

密度

1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件

2-8°C

溶解度

acetone: 10 mg/mL, clear, brown

形态

Powder

酸度系数(pKa)

6.50±0.20(Predicted)

水溶解性

Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C).

最大波长(λmax)

263nm(EtOH)(lit.)

BRN

278107

CAS 数据库

491-80-5(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5)

简介

鹰嘴豆芽素A(Biochanin A，BCA)是一种氧甲基化异黄酮类化合物，广泛存在于一些可食用植物中，如大豆、红三叶草、苜蓿、花生和鹰嘴豆等，尤以红三叶草中含量最高，但是也只有833mg/100g。

应用

BCA的分子结构与动物雌性激素相似，能竞争性的与雌激素受体结合而发挥雌激素样作用，是一种重要的植物雌激素，对人和动物的健康有多方面的有益作用，可用于骨质疏松症、更年期综合征等疾病的预防和治疗。除此之外，其还具有抗肿瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神经保护等多种药理作用。

制备

CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法，主要解决了现有技术中合成工艺复杂，产率低的问题。包括以下步骤：步骤1中间体的制备在室温条件下，向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷，待反应完全后，加适量水水解，采用活性炭脱色，即得中间体；步骤2粗品的制备将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品；步骤3精制将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶，活性炭脱色，即得鹰嘴豆芽素A。本发明的合成路线如下：

生物活性

Biochanin A (4-Methylgenistein) 是O-甲基异黄酮，是黄酮类的一种天然有机化合物。

靶点

Target Value FAAH (rat) 1.4 μM FAAH (mouse) 1.8 μM FAAH (human) 2.4 μM EGFR 91.5 μM

Target

Value

FAAH (rat)

1.4 μM

FAAH (mouse)

1.8 μM

FAAH (human)

2.4 μM

EGFR

91.5 μM

体外研究

Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK)，IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用，IC50值分别为1.8，1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升，对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升)，但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。

体内研究

LD50:小鼠63毫克/千克（腹腔注射)

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红车轴草，鹰嘴豆(Cicer arietinum L.)种子。

用途

具有雌激素样作用，能抑制胆固醇的升高，还具有抗真菌和抗肿瘤作用。对人体内的激素水平具有双向调节作用。还有抗癌解痉降血脂作用。

安全说明

22-24/25

WGK Germany

RTECS号

DJ3002500

TSCA