对溴碘苯_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

对溴碘苯

时间:2026-07-16 09:31 作者:system 点击:次

对溴碘苯结构式

化学性质

熔点	89-91 °C(lit.)
沸点	120-122 °C14 mm Hg(lit.)
密度	2.2236 (rough estimate)
折射率	1.6618 (estimate)
闪点	120-122°C/14mm
储存条件	Store below +30°C.
溶解度	水中的溶解度为0.008克/升
形态	结晶粉末、晶体或针状物
颜色	白色至棕色
水溶解性	Insoluble in water.
敏感性	Light Sensitive
BRN	1904545
Henry's Law Constant	1.5×10^-2 mol/(m³Pa) at 25℃, Ebert et al. (2023)
InChI	1S/C6H4BrI/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H
InChIKey	UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Brc1ccc(I)cc1
CAS 数据库	589-87-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	Benzene, 1-bromo-4-iodo-(589-87-7)
EPA化学物质信息	Benzene, 1-bromo-4-iodo- (589-87-7)

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36-37/39
WGK Germany	3
Hazard Note	Harmful/Light Sensitive
TSCA	TSCA listed
危险等级	IRRITANT, LIGHT SENSITIVE, IRRITANT-HARMFUL
海关编码	29036990
存储类别	11 - 可燃固体
危险性类别	眼部刺激类别2 经皮刺激类别2

用途与合成方法

化学性质

对溴碘苯不溶于水，可溶于绝大部分的有机溶剂。其结构中含有溴原子和碘原子，可以顺利地参与各种偶联反应。此外，借助苯环上的溴原子和碘单元的反应活性差异，可以实现反应中的次序偶联转化，即可以先进行碘单元的偶联反应，然后再进行溴原子参与的偶联反应。由于溴和碘原子的存在，对溴碘苯分子的沸点和熔点较高，同时也具有较好的溶解性。由于溴和碘原子的原子半径较大，因此它们的电子云也比较松散，容易受到外部影响。

应用

对溴碘苯可用作有机合成试剂，常用于有机合成方法学基础研究中，其结构中的溴原子和碘原子都可以很容易地和过渡金属发生氧化加成反应，可以顺利地参与多种偶联反应，例如经典的Suzuki偶联，Sonogashira偶联等等。

合成方法

以工业品对溴苯胺为原料,经重氮化、碘代合成了对溴碘苯。较佳的合成条件:先将0.02mol对溴苯胺溶解在质量分数为20%的硫酸介质中,与0.021molNaNO2在-10℃下反应生成对溴苯基重氮硫酸盐,然后在溶液中加入氯仿与0.021molKI进行碘代反应,经简单后处理得到对溴碘苯粗产品(其中对溴碘苯HPLC纯度为98.4%),提纯后总收率达80%,较改进前提高了15%。产物经IR和1HNMR进行了结构表征。改进后的方法大大提高了粗产品的纯度,避免了过柱子带来的麻烦,操作简便安全,过程易于控制,成本较低,更适于对溴碘苯的制备。
单位：黑龙江大学化学化工与材料学院
作者：郭敬白雪峰吕宏飞

用途

对溴碘苯用于有机合成。

用途

用作含水丙酮中无铜 Sonogashira偶联反应的底物;用于 β,β-二溴苯乙烯的合成

用途

含水丙酮中无铜 Sonogashira 偶联反应的底物。也可用于 β,β-二溴苯乙烯的合成。