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马来酸

马来酸 结构式

化学性质

熔点130-135 °C (lit.)
沸点275°C
密度1.59 g/mL at 25 °C (lit.)
堆积密度750-800kg/m3
蒸气压0.001Pa at 20℃
折射率1.5260 (estimate)
闪点127 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度为478.8克/升
酸度系数(pKa)1.83(at 25℃)
形态粉末/固体
比重1.59
颜色白色
PH值3.05(1 mM solution);2.21(10 mM solution);1.54(100 mM solution);
气味 (Odor)Faint odor
水溶解性790 g/L (25 ºC)
比热容Cp(crystal): 1.18 J/(g·K), at 25℃
Merck14,5703
BRN605762
Henry's Law Constant1.4×108 mol/(m3Pa) at 25℃, Lide and Frederikse (1995)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、碱不相容。
化妆品成分功效pH 调节
化妆品成分评估Maleic acid (110-16-7)
InChI1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
InChIKeyVZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
SMILESOC(=O)\C=C/C(O)=O
LogP-1.3 at 20℃
CAS 数据库110-16-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Butenedioic acid (Z)-(110-16-7)
EPA化学物质信息Maleic acid (110-16-7)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38-43
安全说明26-28-37-28A-46-24
危险品运输编号3261
WGK Germany1
RTECS号OM9625000
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29173990
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
皮肤腐蚀 类别1
皮肤致敏物 类别1
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
毒害物质数据110-16-7(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

简介

马来酸即顺丁烯二酸,是一种二羧酸,即一个含有两个羧酸官能基的有机化合物。马来酸和反丁烯二酸(延胡索酸)互为顺反异构物。马来酸常用来制备反丁烯二酸,马来酸的酸酐为顺丁烯二酸酐,和其酸酐比较起来,马来酸的应用范围较少。

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特性

马来酸相对反丁烯二酸来说比较没那么稳定。 顺丁烯二酸为22.7 kJ·mol−1,反丁烯二酸则是 -1355 kJ/mole.顺丁烯二酸在水中的溶解度比反丁烯二酸更好,顺丁烯二酸的熔点(135℃)也比反丁烯二酸(287℃)低得多。分子内氢键可以解释这两种属性的差异。

毒性

马来酸可能抑制代谢中某些酵素,例如胺基酸代谢之转胺酶,而胺基酸代谢主要在肝脏与肾脏,因此长期摄入顺丁烯二酸可能造成肝肾损害;此外,粒线体之柠檬酸循环中,某些酵素亦可能受到于顺丁烯二酸影响,动物实验中,会导致狗的肾小管损伤,产生不可逆的伤害。动物试验中,伤害程度与剂量、摄入时间成正比。

化学性质

单斜晶系无色结晶,有涩味。 溶于水、乙醇和丙酮,不溶于苯。

用途

马来酸又称顺丁烯二酸,主要用于生产农药马拉松、达净松,合成不饱和聚酯树脂、松香脂、酒石酸、反丁烯二酸、琥珀酸等产品,也用于制药、涂料、食品和印染助剂及渍脂防腐剂等。

用途

碱量法分析标准,减缓油及脂肪的酸败可用作油和油脂的防腐剂,有机合成。

生产方法

1.苯氧化法纯苯经预热后,在钒系列催化剂作用下,经空气氧化生成顺丁烯二酸酐(以下简称顺酐),反应温度为360℃,然后经水吸收、浓缩、结晶和干燥得顺酸产品。2.丁烯(烷)氧化法丁烯(烷)在钒系催化剂作用下,经空气氧化生成顺酐,反应温度350-450℃,然后经水吸收生成顺酸,再经浓缩、干燥得成品。3.其他生产方法(1)萘或邻二甲苯氧化生成苯酐时副产顺酸;(2)糠醛氧化法,此法因效益问题不被采用。
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