原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

化学性质

安全信息

用途与合成方法

概述

辛酰水杨酸，通常称为β-LHA(β-lipohydroxyacid，长链脂肪烃基-β-羟基羧酸)，是近年来由国外开发，在化妆品中应用的活性化合物。

应用

辛酰水杨酸既保持了水杨酸剥除老化角质的功效，又增强了与皮肤细胞的亲和力，更容易渗透入角质层，可作为化妆品中延缓衰老、治疗黑头粉刺的外用成份。

制备

1辛酰氯的制备

以正辛酸和SOCl₂为原料，二氯甲烷为溶剂，通过常规方法制备辛酰氯。粗品未经纯化，直接用于下一步反应。

2辛酰水杨酸的制备

将94.6g(0.71mol)AlCl₃加入到236mLCH₂Cl₂中，于10℃搅拌0.5h后在2h内缓慢滴加辛酰氯50.0g(0.31mol)和水杨酸甲酯36.0g(0.24mol)的79mL CH₂Cl₂溶液。滴毕于10℃反应5h，升温至30℃继续反应12h。将混和物倾入含有40mL浓盐酸的600mL冰水中搅拌，分层，水层用CH₂Cl₂提取，合并有机层，水洗，浓缩至干得灰白色固体60.8g。不需要纯化直接悬浮到300mL乙醇中，然后加入溶有55g NaOH的500mL水溶液，于60℃搅拌反应6h，反应后冷却到室温，边搅拌边加入115mL浓盐酸，冷却析出大量白色沉淀，过滤，水洗2～3次，经二氯甲烷重结晶，晾干得到灰白色晶体44.7g，收率70.5%。