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3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯

3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯 结构式

化学性质

沸点284-287 °C(lit.)
密度1.089 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.46
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯
形态油状
颜色透明无色至淡黄色
BRN2417880
InChIInChI=1S/C11H21O5P/c1-5-14-11(12)8-10(4)9-17(13,15-6-2)16-7-3/h8H,5-7,9H2,1-4H3
InChIKeyOQKGPUSERILONW-CSKARUKUSA-N
SMILESC(OCC)(=O)C=C(C)CP(OCC)(OCC)=O

安全信息

安全说明23-24/25
WGK Germany3
海关编码29319090
存储类别10 - 可燃性液体

用途与合成方法

用途

3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯被用于合成有效的昆虫生长调节剂。也用于合成维甲酸。

应用

3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯是一种膦酰基丁烯酸衍生物,由于其高功能性,在各种化合物的合成中使用。3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯可用于制备用作急性前骨髓球性白血病的(2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)壬-2, 4,6,8-四烯酸(通用名:维甲酸)。

制备

在具备温度计和冷却管的3000mL的四口烧瓶中加入440g亚磷酸三乙酯,使用油浴 加热到内温110℃。用100分钟在其中滴加4-溴-3-甲基丁烯酸乙酯/单氯苯溶液1500g(GC纯 度90%)。滴加结束后,在内温110~120℃反应3小时,由此以GC纯度81%得到3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯/单氯苯溶液1700g。
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