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氨基(4-甲氧基苯基)乙酸

氨基(4-甲氧基苯基)乙酸 结构式

化学性质

熔点235 °C (sublm)
沸点339.5±37.0 °C(Predicted)
密度1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)2.09±0.10(Predicted)
外观white solid
InChIInChI=1S/C9H11NO3/c1-13-7-4-2-6(3-5-7)8(10)9(11)12/h2-5,8H,10H2,1H3,(H,11,12)
InChIKeyGXUAKXUIILGDKW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=CC(OC)=CC=1)C(N)C(=O)O
CAS 数据库19789-59-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

海关编码2922500090

用途与合成方法

用途

氨基(4-甲氧基苯基)乙酸可用作医药合成中间体。

制备

氨基(4-甲氧基苯基)乙酸的制备如下:使用甲酸铵将酮(0.5mmol)和HCOONH 4(5mmol)溶解在转盘反应管中的MeOH(2ml)中。然后将混合物脱气并在80℃和氮气下搅拌10分钟。然后引入HCOOH / NEt3共沸物(0.5ml)和催化剂溶液(1ml)(通过将催化剂0.5μmol溶解在MeOH1ml中制备)。将所得混合物在80℃下搅拌所示时间。将反应用水淬灭,用KOH水溶液碱化并用DCM萃取。然后在真空下除去溶剂。将粗产物溶于乙醇(10ml)中,然后加入6N HCl溶液(5ml)。将混合物回流6小时。然后在真空下除去乙醇,用乙酸乙酯洗涤得到的水层以除去杂质。将水层用KOH溶液碱化,并用DCM萃取。合并有机层,用硫酸钠干燥。在真空下蒸发溶剂后得到最终产物氨基(4-甲氧基苯基)乙酸。收率88%。
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