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10-溴癸酸

10-溴癸酸 结构式

化学性质

熔点38-41 °C (lit.)
沸点160 °C(Press: 1 Torr)
密度1.3099 (rough estimate)
折射率1.5845 (estimate)
闪点>231 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)4.78±0.10(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
水溶解性Partly miscible in water.
InChI1S/C10H19BrO2/c11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10(12)13/h1-9H2,(H,12,13)
InChIKeyPGVRSPIEZYGOAD-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(CCCCCCCCCBr)=O
CAS 数据库50530-12-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息10-Bromodecanoic acid(50530-12-6)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29159000
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

应用

10-溴癸酸为片状结晶状物质,主要用作有机合成中间体。

化学性质

片状结晶。熔点42℃,沸点163-165℃(0.27kPa)。

用途

有机合成中间体。

生产方法

(1)由10-羟基癸酸与溴化氢反应而得。溴化氢与10-羟基癸酸按重量比6:1混合在冰醋酸中,在90℃常压反应16h。然后蒸馏回收过量的溴化氢和溶剂乙酸。(2)由10-羟基癸酸与溴化钠-硫酸反应,此法与前法相似,但将溴化氢制备和溴化反应合并进行:操作步骤如下:按3:1的配比(摩尔比)将0.3mol的溴化钠、0.1mol的10-羟基癸酸和100g冰醋酸投入玻璃三口烧瓶中,常温下搅拌混溶,然后滴加80%(体积)的硫酸(与溴化钠等摩尔比或偏高)。反应时放热,控制反应温度在70-80℃范围连续搅拌,反应12-14h后停止。将反应器改成减压蒸馏装置,升温,以100g冰醋酸吸收残余的溴化氢气体。减压(6.65kPa)、120℃蒸出溶剂乙酸(回收80%),加热母液,分出液态10-溴癸酸,除去固态的残余溴化钠及副产物硫酸氢钠。用热水洗涤粗品溴癸酸3-5次,水洗至中性为止。常温干燥后即得到纯品10-溴癸酸,收率95%以上。第(1)种生产方法也可不用乙酸作溶剂,将1份10-羟基癸酸与12.8份40%氢溴酸反应。将氢溴酸和10-羟基癸酸在反应锅搅拌加热至115-120℃,回流16h。冷却,分取上层,酸水层加氯仿提取,提取液与油层合并,水洗,加无水硫酸镁干燥,过滤。滤液常压回收氯仿,减压蒸尽,得10-溴癸酸。
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