原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

化学性质

安全信息

用途与合成方法

应用

制备

1）、甘氨酸乙酯盐酸盐（28g，0.2mol）溶于30mL水中，加入100mL二氯乙烷，降温至-15℃，滴加亚硝酸钠（15.2g，0.22mol）溶于20mL水所得的溶液，30min滴毕，再滴加质量浓度15%的盐酸溶液调至pH=4，在-15℃继续反应2h后，加入饱和碳酸钠溶液调至pH=6后，静置分液，取位于下层的有机相冷却待用；该有机相即为重氮乙酸乙酯的二氯乙烷溶液。

2）、将1,2-亚甲二氧基苯（8.13g，0.067mol）溶于40mL二氯乙烷中，再加入氯化亚铜0.5g，加热至60℃，滴加步骤1）所得的重氮乙酸乙酯的二氯乙烷溶液（内含重氮乙酸乙酯0.14mol），6h滴毕。滴毕后于60℃继续反应1h后，冷却至室温，脱溶剂二氯乙烷后，在30Pa下减压蒸馏收集100℃-110℃下的馏分，即1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸乙酯。

3）、将上述制备的全部的1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸乙酯加入至NaOH（8g，0.2mol）溶于50mL水所得的溶液中，升温至80℃水解反应2h后，以质量浓度为15%的盐酸溶液调至pH=6后过滤，将所得棕黄色固体在乙醇（20ml）中重结晶后，得白色固体--1,4-苯并二恶烷-6-丙烯酸10.5g，mp.125-127℃，收率87.1%。