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3-糠醛

3-糠醛 结构式

化学性质

熔点148-149.5 °C
沸点144 °C/732 mmHg (lit.)
密度1.111 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.493(lit.)
闪点119 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯(微量)
形态液体
颜色透明黄色至棕色
生物来源synthetic
水溶解性Soluble in water, benzene, chloroform, alcohol and ether.
敏感性Air & Light Sensitive
BRN105852
稳定性感光
主要应用香精香料
InChI1S/C5H4O2/c6-3-5-1-2-7-4-5/h1-4H
InChIKeyAZVSIHIBYRHSLB-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=Cc1ccoc1
LogP0.510
CAS 数据库498-60-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息3-Furaldehyde(498-60-2)

安全信息

危险品标志Xi,F,T
危险类别码10-36/37/38-23/25-21
安全说明26-36-45-36/37-16-3
危险品运输编号UN 1989 3/PG 3
WGK Germany3
F8-10
Hazard NoteFlammable/Harmful
危险等级3
包装类别III
海关编码2932190090
存储类别3- 易燃液体
危险性类别眼部刺激 类别2
易燃液体 类别3
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

3-糠醛,又名3-呋喃甲醛,呋喃环类中间体可作为香精油、化妆品、燃料、光敏剂、杀菌剂或药物等中间体,应用前景非常广泛。

制备

步骤1:呋喃-3-基甲醇的合成

将呋喃-3-羧酸(25g,0.22mmol,1.0eq)溶解于四氢呋喃(330mL),冰浴下缓慢滴加硼烷-四呋喃溶液(1mol/L,330mL),滴加完毕,常温搅拌2小时,TLC显示反应完毕,冰浴下缓慢滴加甲醇(40mL)淬灭反应。减压浓缩,加入乙酸乙酯(500mL),用2mol/L稀盐酸(40mL×2)洗,有机相干燥,浓缩,粗品经硅胶柱色谱纯化(石油醚:乙酸乙酯=4:1v/v)得到产品(12g,产率:55.7%)。

步骤2:3-糠醛的合成

将呋喃-3-基甲醇(12.0g,0.12mol,1.0eq)溶于四氢呋喃(500mL),加入二氧化锰(156.4g,1.2mol,10.0eq),室温搅拌18小时,TLC显示反应完毕。过滤,滤液浓缩得产品(9.0g粗品),直接用于下步反应。

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