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3-(哌啶-4-基)-1,2-二氢喹啉-2-酮盐酸

3-(哌啶-4-基)-1,2-二氢喹啉-2-酮盐酸 结构式

化学性质

InChIInChI=1S/C14H16N2O.ClH/c17-14-12(10-5-7-15-8-6-10)9-11-3-1-2-4-13(11)16-14;/h1-4,9-10,15H,5-8H2,(H,16,17);1H
InChIKeyBAPAUBKDZOEWJL-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C1NC2=CC=CC=C2C=C1C1CCNCC1.Cl

用途与合成方法

应用

3-(哌啶-4-基)-1,2-二氢喹啉-2-酮盐酸可用作新的CGRP拮抗剂化合物合成中一种重要的中间体。

合成方法

用HCl/二噁烷(4N,40mmol,10mL)处理4-(4-羟基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-喹啉-3-基)-哌啶-1-甲酸叔丁酯(5.60g,16.2mmol)于乙酸乙酯(70mL)中的搅拌的溶液。在室温搅拌混合物45分钟。接着再添加HCl/二噁烷(4N,120mmol,30mL)且在室温继续搅拌16小时。过滤收集所得固体且用乙酸乙酯洗涤。接着将其悬浮于5%水-异丙醇(100mL)中且将混合物升温至回流并搅拌20分钟。将混合物冷却至室温且在室温搅拌16小时。通过过滤收集固体,用异丙醇洗涤,且在高真空下干燥。以75%产率获得呈白色固体状的3-(哌啶-4-基)-1,2-二氢喹啉-2-酮盐酸。

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