4-氨基吡啶_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

4-氨基吡啶

时间:2026-07-16 08:00 作者:system 点击:次

4-氨基吡啶结构式

化学性质

熔点	155-158 °C (lit.)
沸点	273 °C (lit.)
密度	1.26
蒸气压	0.046Pa at 25℃
折射率	1.5560 (estimate)
闪点	156°C
储存条件	2-8°C
溶解度	在水中的溶解度为50mg/mL，透明，无色
形态	结晶粉末、固体或晶体
酸度系数(pKa)	9.114(at 25℃)
颜色	白色至浅灰色至淡黄色
水溶解性	Soluble in water(112 g/L at 20°C). Soluble in ethyl ether, benzene. Slightly soluble in ligroin. Very soluble in ethanol. Soluble in methanol, acetone, tetrahydrofuran, isopropanol, acetonitrile, N,N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and ethanol.
Merck	14,3933
BRN	105782
Henry's Law Constant	4.3×10⁴ mol/(m³Pa) at 25℃, HSDB (2015)
稳定性	吸湿性
主要应用	农业领域环境香氛
InChI	1S/C5H6N2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H2,6,7)
InChIKey	NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Nc1ccncc1
LogP	-0.76 at pH7.4
CAS 数据库	504-24-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	4-Pyridinamine(504-24-5)
EPA化学物质信息	4-Aminopyridine (504-24-5)

安全信息

危险品标志	T+,N,T,Xi
危险类别码	28-36/37/38-51/53-23/24/25
安全说明	26-36/37/39-45-60-61-37/39-28A-1
危险品运输编号	UN 2671 (AMINOPYRIDINES (o-, m-, p,))
WGK Germany	3
RTECS号	US1750000
F	8-21
自燃温度	640 °C
Hazard Note	Toxic/Irritant
TSCA	TSCA listed
危险等级	6.1
包装类别	II
海关编码	29333999
存储类别	6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2）剧毒的危险物质
危险性类别	急性毒性类别2 经口急性毒性类别3 经皮急性毒性类别3 吸入危害水生环境-长期危害类别2 严重眼损伤类别1 皮肤腐蚀类别1B
毒害物质数据	504-24-5(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 orally in Rabbit: 21 mg/kg

用途与合成方法

性质与用途

4-氨基吡啶从苯中析出者为无色针状结晶，有氨气味，其可用作农药、医药及染料中间体；也用作化学试剂。

合成方法

微波辅助脱保护将基质（10 mmol）、甲酸铵（10 mmol）和锌粉（2 mmol）在乙二醇（15 mL）中的悬浮液置于锥形烧瓶中，允许微波辐射160功率。在锥形烧瓶上放置过滤漏斗，以防止任何意外溢出。维持“散热器”以控制输入到小规模反应混合物中的微波能量。反应后，冷却反应混合物，然后过滤。滤液用水稀释并用乙醚或乙酸乙酯萃取，有机层用饱和盐水溶液洗涤两次，最后用水洗涤。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤并蒸发有机层，然后通过制备TLC或柱色谱纯化得到4-氨基吡啶，产率95%m.p。

4-氨基吡啶的合成路线

图 4-氨基吡啶的合成路线

生物活性

4-Aminopyridine (4-AP, Fampridine, Dalfampridine)是一种有效的、非选择性的voltage gated potassium channels (Kv)抑制剂，在CHO细胞中，对Kv1.1和Kv1.2的IC50s分别为170 μM和230 μM。已取得危险化学品经营许可

靶点

Target	Value
Kv1.4 ()	13 μM
Kv3.1 ()	29 μM
Kv3.2 ()	100 μM
Kv1.3 ()	195 μM
Kv1.1 ()	290 μM

化学性质

无色针状晶体。熔点为158-159℃，沸点273℃，180℃（1.73kPa）。溶于水、乙醇，略溶于乙醚和苯，难溶于轻油和石油类。

用途

用于有机合成，可作医药中间体。

用途

是合成抗生素类药物的中间体

生产方法

将吡啶用过氧化氢氧化，加苯酐成酞酸盐后，用稀盐酸分解制成N-氧化吡啶盐酸盐。N-氧化吡啶盐酸盐经硝化制得N-氧化-4-硝基吡啶。N-氧化-4-硝基吡啶经铁粉还原而得4-氨基吡啶。将1gN-氧化-4-硝基吡啶（熔点159℃）溶于30ml乙酸中，加入2.2g铁粉，反应随即开始，加完后于100%保温1h，放冷。加入约50ml水稀释后，用30%氢氧化钠溶液中和并调成强碱性，用乙醚提取3次，每次100ml。合并乙醚提取液，用无水碳酸钾干燥。蒸除乙醚后，减压蒸馏得4-氨基吡啶粗品。将粗品从苯或甲苯-石油醚混合溶剂中重结晶，可得0.6g白色针状结晶4-氨基吡啶，产率90%。

类别

农药

毒性分级

剧毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 21 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 42 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 高热放出有毒氮氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、二氧化碳、砂土