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2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯

2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯 结构式

化学性质

熔点82-86 °C
沸点251.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)4.71±0.36(Predicted)
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C7H8N2O2/c1-11-7(10)5-3-2-4-9-6(5)8/h2-4H,1H3,(H2,8,9)
InChIKeyNZZDEODTCXHCRS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=CC=C1C(OC)=O
CAS 数据库14667-47-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明22-26-36/37/39
WGK Germany2
危险等级IRRITANT
海关编码2933399990
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

简介

2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯在常温常压是白色固体状,2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯是吡啶类衍生物,在医药化学中有重要的应用,例如是皮肤发红剂,血管扩张剂的合成中间体。

用途

2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以用作医药中间体与有机合成中间体,在合成转化中,2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以在碱性条件下进行溴化反应在吡啶的5号位引入一个溴原子,还可以在硝化的反应条件下在吡啶的5号位引入一个硝基基团。酯基基团可以在还原剂的作用下变成羟基基团,吡啶上的氮原子可以在氧化剂的作用下变成氮氧化物。

合成方法

在搅拌的情况下,将在乙醚中的 2.0M (三甲基甲硅烷基)重氮甲烷(2.00 当量)慢慢地滴加到2-氨基烟酸(1当量)的无水甲苯/甲醇混合溶液中、冷却(0°C)悬浮液中,在氮气氛围下历时 15 分钟。将反应混合物在0 °C下搅拌 30 分钟,反应混合物变成澄清的黄色溶液,通过 TLC 监测反应,用氯仿/甲醇 9/1 洗脱,显示起始材料完全消耗时停止反应。减压蒸发溶剂,洗涤粗品,用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水溶解在氯仿中,用无水Na 2 SO 4 干燥有机相,过滤有机相,减压浓缩滤液。通过硅胶快速色谱纯化产物,先用氯仿洗脱,然后用氯仿/甲醇95/5洗脱即可得到2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯。

14667-47-1的合成

图1 2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯的合成路线

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