三甲基乙酸
中文名称:
三甲基乙酸
中文同义词:
2,2-二甲基丙酸;特戊酸氯;Α,Α-二甲基丙酸;三甲基乙酸(叔戊酸);2,2-甲基丙酸;三甲基乙酸 100G;特戊酸,叔戊酸,PA;特戊酸,叔戊酸
英文名称:
Pivalic acid
英文同义词:
2,2-Dimethylpropansαure;PIVALIC ACID (TRIMETHYLACETIC ACID);TRIMETHYLACETIC ACID (PIVALIC ACID);A,A-DIMETHYLPROPIONIC ACID;2,2-Dimethylpropionic acid, Trimethylacetic acid;Pivalic acid ,99%;PIVALIC ACID CRUDE;trimethyl-aceticaci
CAS号:
75-98-9
分子式:
C5H10O2
分子量:
102.13
EINECS号:
200-922-5
相关类别:
羧酸;有机砌块;通用试剂;羰基化合物;生化试剂;有机酸;有机化工原料;Intermediates;除草剂中间体;农药中间体;其他类除草剂;氨基甲酸酯类杀虫剂;杀虫剂中间体;Building Blocks;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;医药、农药及染料中间体;化工原料;Synthesizing medicine intermediate
Mol文件:
75-98-9.mol
熔点
32-35 °C(lit.)
沸点
163-164 °C(lit.)
密度
0.889 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
3.6 (vs air)
蒸气压
9.75 mm Hg ( 60 °C)
折射率
1.393
闪点
147 °F
储存条件
Store below +30°C.
溶解度
25g/l
形态
Powder, Crystals and/or Chunks
酸度系数(pKa)
5.03(at 25℃)
比重
1.121
颜色
Yellow to orange to tan
爆炸极限值(explosive limit)
1.6%(V)
水溶解性
25 g/L (20 ºC)
Merck
14,7511
BRN
969480
InChIKey
IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
75-98-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Pivalic acid(75-98-9)
EPA化学物质信息
Pivalic acid (75-98-9)
化学性质
无色结晶。 溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
用途
用作农药、医药、染料中间体，也用于高档涂料、聚合引发剂、感光材料、香料、润滑油等
用途
三甲基乙酸又名新戊酸、叔戊酸或特戊酸。三甲基乙酸是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体，也是生产除草剂异恶草松的中间体。由三甲基乙酸制备的引发剂过氧化叔丁酯是氯乙烯、乙酸乙烯、苯乙烯、丙烯酸酯等聚合的高效引发剂，比其他过氧化物引发剂稳定，能在各种pH值的水溶液和低温中使用。三甲基乙酸的衍生物广泛用于向分子中引入叔丁基官能团，可作香料、液体胶黏剂、润滑剂、增湿剂的成分及初级原料。三甲基乙酸还可作治疗关节炎、肺结核、牛皮癣的药物原料，是生产氨苄青霉素、头孢唑啉类抗生素的关键原料——三甲基乙酰氯的原料。
用途
三甲基乙酸即特戊酸，是除草剂异恶草松的中间体，也是医药氟甲松、呋氨苄、双特代肾上腺的原料，也可生产氨苄青霉素等。
用途
用于生产烯烃聚合引发剂TBPP的原料，也用于生产聚氯乙烯的稳定剂和香料的原料等。
用途
三甲基乙酸可作聚氯乙烯等和油漆稳定剂，自由基促进剂。
生产方法
1.异丁醇和甲酸在浓硫酸作用下反应得叔戊酸。2.将硫酸加入高压釜，用一氧化碳置换釜中空气，然后充入一氧化碳使压力达5MPa左右。用计量泵加入异丁烯与三氯甲烷的混合液。在5MPa左右，室温下搅拌半小时，泄压后将物料倾出至冰水中，在5-15℃搅拌15min。分取三氯甲烷层，用无水硫酸钠干燥、蒸馏，收集65-70℃（2.67kPa）馏分，得纯度为97%的三甲基乙酸。收率74%。3.叔丁醇与甲酸（98%）在浓硫酸存在下反应制得。
生产方法
其制备方法是用异丁醇和甲酸在硫酸存在下加热反应而得到产品。反应方程式：(CH3)2CHCH2OH+HCOOH[H2SO4]→(CH3)3CCOOH
也可用叔丁基氯和氰化钠反应生成三甲基乙腈，再进一步在酸性介质下水解生成产品。反应方程式：(CH3)3CCl+NaCN→(CH3)3CCN[水解]→(CH3)3CCOOH
生产方法
将硫酸加入高压釜，用一氧化碳置换釜中空气，然后充入一氧化碳使压力达5MPa左右，用计量泵加入异丁烯与三氯甲烷的混合液，在5MPa、室温下搅拌0.5h，泄压后将物料置于冰水中，在5～15℃搅拌15min，分取三氯甲烷层，用无水硫酸钠干燥，蒸馏，收集65～70℃(2.67 kPa)馏分，得纯度为97％的三甲基乙酸，收率74%。
三甲基乙酸还可以以异丁醇为原料制得。在250mL三口瓶中加入浓硫酸108mL(2mol)，升温至50℃，在搅拌情况下快速滴入甲酸17mL(0.4mol)和异丁醇27.5mL(0.3mol)的混合物。反应温度控制在50～60℃，滴加时间约为20～30min，并在此温度下继续搅拌1～1.5h。反应完毕后将反应液冷却，再慢慢倒入150g冰水中，静止分层，分出油层，水层用20mL苯萃取2次，萃取液与油层合并，用饱和氯化钠溶液洗涤2次，经无水硫酸钠干燥后进行蒸馏，收集162～164℃的馏分23.5g，收率76.8％。
危险品标志
C
危险类别码
21/22-34
安全说明
26-36/37/39-45
危险品运输编号
UN 3261 8/PG 2
WGK Germany
1
RTECS号
TO7700000
TSCA
Yes
HazardClass
8
PackingGroup
II
海关编码
29159000
毒害物质数据
75-98-9(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: 900 mg/kg LD50 dermal Rat 1900 mg/kg
