中文同义词:
2-甲基联苯-3-甲醇;2-甲基-3-苯基苯甲醇;联苯醇;2-甲基-3-羟甲基联苯;氟氯菊酯醇代谢物, 10ΜG /ΜL于环己烷;3-羟甲基-2-甲基联苯;2-甲基-(1,1′-联苯)-3-甲醇;(2-甲基-[1,1-联苯基] -3-基)甲醇
英文名称:
2-Methyl-3-biphenylmethanol
英文同义词:
2-Methyl-3-biphenylm;2-Methyl-3-phenylbenzyl Alcohol;[1,1-Biphenyl]-3-Methanol,2-Methyl-;Bifenthrin alcohol metabolite, 10 μg /μL in cyclohexane;(2-Methyl[1,1-biphenyl]- 3-yl) methanol (bifenthrin alcohol, BFA, BA);2-METHYLBIPHENYL-3-METHANOL;2-METHYL-3-BIPHENYLMETHANOL;3-HYDROXYMETHYL-2-METHYLBIPHENYL
相关类别:
苯甲醇类;试剂和补充物;杀虫剂;醇;拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;Aromatic alcohols and diols;Alkohols;农药;Pesticide;Alcohols;C9 to C30;Oxygen Compounds;Aromatics;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;苯类;原料药;化工原料
沸点
330.9±11.0 °C(Predicted)
密度
1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件
Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)
14.28±0.10(Predicted)
InChIKey
BGTLHJPGBIVQLJ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
76350-90-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
[1,1-Biphenyl]-3-methanol, 2-methyl- (76350-90-8)
应用
3-羟甲基-2-甲基联苯是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂，再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品，是杀虫剂联苯菊酯的中间体。
制备
向(3-溴-2-甲基苯基)甲醇(4，1g，5mmol)、苯基硼酸(5，1.4g，10mmol)在甲苯(12mL)和EtOH(4mL)中的搅拌的溶液中加入PdCl2(dppf).DCM(0.04g，0.05mmol)和2MNaHCO3水溶液(4mL)，将反应混合物用氮气脱气10分钟。然后将反应混合物在密封管中于80℃加热12小时。通过硅藻土过滤反应混合物，滤液用水稀释并用乙酸乙酯(2x100mL)萃取。然后有机层经硫酸钠干燥、蒸发，并将粗产物在使用20％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液的Combiflash MPLC上进行纯化，得到为灰白色固体的3-羟甲基-2-甲基联苯(6,产率：0.81g，73％)。
化学性质
本品为白色结晶，m.p.73～76℃，溶于乙醇、苯、甲苯等有机溶剂，不溶于水。
用途
2-甲基-(1，1′-联苯)-3-甲醇是杀虫剂联苯菊酯的中间体。
生产方法
2-甲基-(1，1′-联苯)-3-甲醇是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂，再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品。
将3-氯-2-甲基联苯与四氢呋喃加入反应器，再加入新鲜的金属镁和回收的金属镁进行回流5h后，再加入聚甲醛二乙酸酯，继续回流数小时，冷却进行后处理，蒸馏得到产品，收率可达70.8％。
此外也可用3-氯-2-甲基联苯为原料，与氰化亚铜在吡啶存在下反应生成3-氰基-2-甲基联苯，先还原得到2-甲基-联苯-3-甲醛，进一步还原得2-甲基-(1，1′-联苯)-3-甲醇。
也可以用2-甲基-3-硝基苯甲醇为原料，先加氢还原成2-甲基-3-氨基苯甲醇，在亚硝酸钠、碘化钾和铜粉存在下进行Sander Mayer反应，生成3-碘-2-甲基苯甲醇，然后在光反应器中在紫外灯照射下，与苯反应生成2-甲基(1，1′-联苯)-3-甲醇。
