中文同义词:
去甲基脱氢羟孕酮;炔诺酮;17Α-乙炔基-17Β-羟基-19-去甲-4-雄甾烯-3-酮;17Α-乙炔基-19-去甲睾酮;17-羟基-19-去甲-17Α-孕甾-4-烯-20-炔基-3-酮;19-去甲-17Α-乙炔基-4-雄甾烯-17Β-醇-3-酮;炔诺酮溶液,100PPM;聚季铵盐-7(M550
英文同义词:
17a-ethynyl-19-nortestosterone;17ALPHA-ETHYNYL-17BETA-HYDROXY-19-NOR-4-ANDROSTEN-3-ONE;17ALPHA-ETHYNYL-19-NORTESTOSTERONE;19-NOR-4-ANDROSTEN-17-ALPHA-ETHYNYL-17-BETA-OL-3-ONE;19-NOR-4-ETHISTERONE;19-NORETHINDRONE;19-NORETHISTERONE;19-NOR-17ALPHA-ETHYNYL-4-ANDROSTEN-17BETA-OL-3-ONE
相关类别:
香精香料;雌性激素;小分子抑制剂;原料药;对照品;甾体激素类;Acetylenes;Biochemistry;Functionalized Acetylenes;Steroid and Hormone;羰基化合物;甾体激素 (激素,糖皮激素);医药中间体;progestogen estrogen;MICRONOR;医药原料;药物杂质及中间体;杂质对照品;Active Pharmaceutical Ingredients;Hydroxyketosteroids;Steroids;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals
比旋光度
D20 -31.7° (chloroform); D20 -25° (chloroform)
沸点
379.83°C (rough estimate)
密度
1.0766 (rough estimate)
溶解度
chloroform: ≥50 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)
13.09±0.40(Predicted)
InChIKey
VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N
CAS 数据库
68-22-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Norethindrone(68-22-4)
EPA化学物质信息
Norethisterone (68-22-4)
药理作用
炔诺酮为19-去甲基睾酮的衍生物,是一种口服孕激素。其孕激素活性是炔孕酮的4倍,本品雌激素和雄激素活性较弱。对下丘脑促黄体释放激素(LHRH)的分泌有抑制作用,通过刺激垂体前叶,来降低机体对LHRH的敏感性,进而达到阻断促性腺激素释放的目的,产生抑制排卵的效果。口服本品0.5~4小时血药浓度便可达峰,半衰期为5~14小时,代谢物大部分经肾脏排出体外。
适应症
炔诺酮主要与雌激素类如炔雌醇合用作为短效口服避孕药。单独应用较大剂量时,亦可起到避孕效果,能使宫颈黏液稠度增加,以防止精子穿透受精,同时抑制子宫内膜腺体发育生长,影响孕卵着床,可作为速效探亲避孕药。口服容易吸收。
剂量与用法
口服,每次1.25~5mg,每日1~2次。
用作短效口服避孕药:包括复方炔诺酮片、膜或纸片及口服避孕片(膜)0号,从月经周期第5日开始服药,每日1片,晚饭后服用为宜(上夜班者早饭后服),连服22日,不能间断,服完等月经来后的第5日继续服药。
用作探亲避孕药:探亲避孕丸于同居当晚开始服用,每晚1丸(5mg),同居10日之内,必须连服10丸;同居半个月,连服14丸;超过半个月者,服完14丸后接着改服短效避孕药,直到探亲期结束。
治疗功能性子宫出血:每8小时服1片炔诺酮片、膜或纸片(2.5mg)紧急情况下每3小时服药1次,待流血明显减少后改为8小时1次,然后逐渐减量,直至维持量,每日1次1片,再连服20日;也可在流血停止后,每天加服炔雌醇0.05mg或己烯雌酚1mg,共20日。
痛经、子宫内膜异位症:于月经第5-7日开始,每日1次,每次2.5mg,连服20日。
不良反应
服用炔诺酮少数病人可有恶心、呕吐、头昏、乏力、嗜睡等类早孕反应 及不规则出血、闭经、乳房胀、皮疹等,一般可自行消失,长期大量应用可有 皮脂增多、痤疮或多毛等现象。哺乳妇女可引起乳汁减少,偶见突破性出 血。有子宫肌瘤、高血压及肝、肾病史、乳房肿块者慎用或禁用。
作用和用途
炔诺酮为19-去甲基睾酮衍生物,是作用较强的口服孕激素,并有轻度雄激素和雌激素活性。能阻断促性腺激素的释放,抑制排卵,维持妊娠作用较弱。用于口服避孕、功能性子宫出血、子宫内膜异位症、女性不育症、痛经、闭经等。
临床应用
1.治疗功能性子宫出血:每8小时服5mg,连服3日,血止后每12小时一次,7日后改为每次2.5~3.75mg维持,连续用2周;
2.痛经、子宫内膜增生过度:于月经第5~7天开始,每日1次,每次2.5mg,连服20天。
用途
孕激素类药,用于月经不调、子宫功能性出血、子宫内膜异位症等
生产方法
1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成
2.制法:
于装有蒸馏装置的反应瓶中,加入氢氧化钾15g,甲苯120mL,异丁醇200mL,通入氮气,加热共沸脱水,直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃,控制30℃左右通入乙炔气体,25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃,继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g(0.037mol)溶于60mL四氢呋喃的溶液,于5℃以下反应12h,同时不断通入乙炔气体。反应结束后,以30%的硫酸中和至PH1~2,控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时,进行水蒸汽蒸馏,以除去甲苯。冷却至25℃以下,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,干燥,得粗品炔诺酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次,1倍70%的乙醇洗涤一次,再用15倍的95%的乙醇重结晶,活性炭脱色。过滤,滤液回收乙醇,冷却、析晶,过滤、干燥,得精品炔诺酮(1),mp201~208℃,收率93%。 [1]
危险类别码
40-36/37/38-20/21/22
安全说明
22-36/37/39-45-37/39-26
危险品运输编号
UN 3077 9 / PGIII
毒害物质数据
68-22-4(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 oral in mouse: 6gm/kg