中文同义词:
厂家励合产品31752-99-5,31752-99-5;联苯甲酰基科立内脂;(-)苯基苯甲酰科立内酯;(3AR,4S,5R,6AS)-六氢-4-羟甲基-5-(4-苯基苯甲酰氧基)环戊并[B]呋喃-2-酮;(3AΑ,4Α,5Β,6AΑ)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[B]呋喃-5-基1,1′-联苯-4-甲酸酯;(3AΑ,4Α,5Β,6AΑ)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[B]呋喃-5-基1,1′-联苯-4-甲酸酯(3AR,4S,5R,6AS)-六氢-4-羟甲基-5-(4-苯基苯甲酰氧基)环戊并[B]呋喃-2-酮;(-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯;(-)-科里内酯4-苯基苯甲酸醇
英文名称:
(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
英文同义词:
(3AALPHA,4ALPHA,5BETA,6AALPHA)-(-)-HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2-OXO-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-5-YL 1,1-BIPHENYL-4-CARBOXYLATE;(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE;4-Phenylbenzoyl corey lactone;(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL 99%;(-)-COREY LACTONE, 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL;(3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one, 99%;[1,1-Biphenyl]-4-carboxylicacid,(3aR,4S,5R,6aS)-hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-ylester;BPCOD
相关类别:
通用试剂;医用原料;前列腺素中间体;有机砌块;酯;前列腺素类;科研产品-自主研发现货产品;前列素系列;Prostaglandins;Latanoprost;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;医药原料
沸点
446°C (rough estimate)
密度
1.1818 (rough estimate)
酸度系数(pKa)
14.79±0.10(Predicted)
旋光性 (optical activity)
[α]20/D 87°, c = 1 in chloroform
InChIKey
SZJVIFMPKWMGSX-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
31752-99-5(CAS DataBase Reference)
简介
(-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体,可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一类重要的内源性生理活性物质,是多种生理过程的重要介质,具有较高的药理活性,临床上前列腺素类药物均是人工合成而来。联苯-4-甲酰科立内酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素药物的手性中间体,化学名为六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1-联苯-4-甲酸酯,通常包括(±)联苯-4-甲酰科立内酯、(-)苯基苯甲酰科立内酯和(+)联苯-4-甲酰科立内酯。
用途
(-)苯基苯甲酰科立内酯是前列腺素合成中的关键中间体。前列腺素的多功能构建基块。 PGF2α的有效和选择性抗青光眼药物类似物的组成部分。
制备
(1)将(-)科立内酯二醇双羟基衍生物1.0kg加入10L丙酮中,搅拌下加入1L浓度为2mol/L盐酸溶液,控温60℃反应4小时,至反应完全,降至室温,得混悬水解液;将混悬水解液加入饱和碳酸钠溶液中和至PH=7,得混悬中和液;然后控温40℃搅拌2小时,缓慢冷却至室温,放置2小时,得混悬反应液;将混悬反应液过滤,收集滤饼,得三苯甲醇粗品0.419kg;收集混悬反应液滤液,减压蒸除溶剂丙酮,冷却至室温,得混悬水溶液,过滤,收集滤饼,得(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品0.567kg;
(2)将步骤(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L体积百分比为95%:5%的乙腈/乙醇中加热搅拌至完全溶解,冷却至室温,过滤,洗涤,制得三苯甲醇纯品0.408kg,收率92.8%,纯度99.65%;
(3)将步骤(1)中所得的(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入5.67L体积百分比为95%:5%的乙醚/甲醇中加热搅拌至完全溶解,冷却至室温,过滤,洗涤,制得(-)联苯-4-甲酰科立内酯纯品0.554kg,收率93.1%,纯度99.51%。(D)联苯-4-甲酰科立内酯重结晶:将步骤(B)中获得的联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入联苯-4-甲酰科立内酯重结晶溶剂(双溶剂S4/S5)中回流反应1-5小时,冷却至室温,析出固体过滤,洗涤,制得(-)苯基苯甲酰科立内酯纯品;
用途
合成前列腺素的关键中间体。前列腺素的通用结构单元。用于制备强效和选择性抗青光眼药物PGF2α的类似物的结构单元。