氟伐他汀钠

中文名称:

氟伐他汀钠

中文同义词:

氟伐他汀钠;[R*,S*-(E)]-(+/-)-7-[3-(4-氟苯基)-1-(1-甲基乙基)-1-氢-吲哚-2-基]-3,5-二羟基庚-6-烯酸钠;氟伐他汀钠盐,5-二羟基-6庚烯酸钠;氟伐他汀钠(标准品);氟伐他汀钠水合物;氟伐他汀钠杂质;[3R﹡,5S﹡-(E)]-(±)-7-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基-1H-吲哚-2-基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸钠;[R^<*>^,S^<*>^ -(E)](±)-7-[3-(4-氟苯基)-1-(1-甲基乙基)-1H-吲哚-2-基]-3,5-二羟基-6庚烯酸钠

英文名称:

Fluvastatin sodium salt

英文同义词:

sodium (3r,5s,6e)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1h-indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoate;(+/-)-(3R,5S,6E)-7-[3-(4-FLUOROPHENYL)-1-ISOPROPYLINDOL-2-YL]-3,5-DIHYDROXY-6-HEPTENOATE, SODIUM;FLUVASTATIN NA;FLUVASTATIN SODIUM;FLUVASTATIN SODIUM SALT;(r*,s*-(e))-monosodiumsal(+-)-2-yl);3,5-dihydro-7-(3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1h-indol-6-heptenoicaci;5-dihydro-7-(3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1h-indol-2-yl)-monosodiumsalt,(r*,s*-(e))-(6-heptenoicaci

CAS号:

93957-55-2

分子式:

C24H25FNNaO4

分子量:

433.45

EINECS号:

1308068-626-2

相关类别:

化合物：原料药;降脂类;医药原料;其他生化试剂;医药中间体;中间体;代谢;Antihyperlipoproteinemic;Intermediates Fine Chemicals;HMG-CoA reductase;降血脂药;心脑血管药物;药物;小分子抑制剂;化工原料;标准品;医用原料;中药对照品;科研试剂;医药原料药 科研原料;其他原料;Pharmaceuticals;API;API Reference Standard

Mol文件:

93957-55-2.mol

熔点 

194-197°C

储存条件 

2-8°C

溶解度 

H2O: ≥9mg/mL

形态

powder

颜色

white to tan

Merck 

14,4218

InChIKey

ZGGHKIMDNBDHJB-RPQBTBOMSA-M

CAS 数据库

93957-55-2(CAS DataBase Reference)

常用降血脂药物

氟伐他汀钠是常用降血脂药物，降血脂效果非常好，市面上销售的商品名称为来适可，是由瑞士诺华制药生产。氟伐他汀钠也是一个全合成的降胆固醇药物，属于甲基戊二酰辅酶A(HMC—CoA)还原酶抑制剂，主要在肝脏中起作用，可将HMG-CoA转化为3-甲基-3，5-二羟戊酸，具有抑制内源性胆固醇合成，降低肝细胞内胆固醇含量，刺激低密度脂蛋白（LDL）受体的合成，提高LDL微粒的摄取，降低血浆总胆固醇浓度的作用，能明显降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、甘油三酯，升高高密度脂蛋白胆固醇。

生物活性

Fluvastatin Sodium (XU-62-320) 抑制HMG-CoA reductase活性，无细胞试验中IC50为8 nM。

靶点

Target Value HMG-CoA reductase (Cell-free assay) 8 nM

Target

Value

HMG-CoA reductase (Cell-free assay)

8 nM

体外研究

在二价铁离子启动的脂质过氧化中，Fluvastatin显著抑制硫代巴比妥酸（TBA）反应物质的形成, IC50为12 μM。1 μM 到 100 μM Fluvastatin 抑制水溶性和脂溶性自由基发生剂2,2-偶氮双（2-脒基丙烷）二氢氯化物和2,2-偶氮双（2,4-二甲基戊腈）诱导的过氧自由基介导的脂质过氧化。 Fluvastatin (4 mM)及其代谢物在次黄嘌呤-黄嘌呤氧化酶系统具有超氧阴离子清除活性，对芬顿反应产生的羟基 自由基具有很 强的清除效果。Fluvastatin (8 μM)及其代谢物作用于CHL/IU细胞，对DNA损伤具有保护作用，与抗氧化剂Ascorbic acid, Trolox, 和 Probucol一样有效。 Fluvastatin (100 nM)作用于人主动脉平滑肌细胞（hASMC）,降低血管紧张素II激活的超氧阴离子自由基的形成，这种作用具有剂量依赖性。

体内研究

Fluvastatin每天按10 mg/kg剂量给药实验兔（饲喂的饮食含1.5%胆固醇），降低血脂。Fluvastatin每天按 10 mg/kg剂量给药实验兔（饲喂的饮食含1.5%胆固醇）的主动脉，显著降低组织ACE。Fluvastatin每天按 10 mg/kg剂量给药实验兔（饲喂的饮食含1.5%胆固醇），可显著逆转对乙酰胆碱诱导的舒张的抑制。

化学性质 

熔点194～197℃。

用途 

HMG-CoA还原酶抑制剂。

生产方法 

方法1：对(氯乙酰基)氟苯和N-异丙基苯胺缩合，得化合物(I)。然后在乙腈中，三氯氧磷存在下，和N，N-二甲基氨基丙烯醛反应，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)在强碱作用下，和乙酰乙酸甲酯缩合，再经拆分，得化合物(Ⅲ)。在-77～-74℃，将化合物(Ⅲ)滴加到硼氢化钠、甲氧基二乙基硼、四氢呋喃和甲醇的混合液中，搅拌30min；得到的环状硼酸酯在乙酸乙酯中，用30%双氧水处理；再水解得氟伐他汀钠。 方法2：间苯三酚经催化氢化得化合物(Ⅳ)。与叔丁基二苯基氯硅烷反应得化合物(V)，再氧化为(Ⅵ)。经间氯过苯甲酸氧化为(Ⅶ)，开环得(Ⅷ)。再氧化为(Ⅸ)。(Ⅸ)和中间体x缩合得(Ⅺ)，脱保护基再水解，即得氟伐他汀钠。 中间体(X)可从化合物(I)出发，经甲酰化、还原、氯化，再和三苯膦作用而得。

WGK Germany 

3

RTECS号

MJ9675050

海关编码 

2933995300