吲哚布芬

中文名称:

吲哚布芬

中文同义词:

吲哚布芬;2-[4-(1-氧代-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸;4-(1,3-二氢-1-氧代-(2H)-异吲哚-2-基)-alpha-乙基苯乙酸

英文名称:

Indobufen

英文同义词:

1-Oxo-2-[p-[(α-ethyl)carboxyMethyl]phenyl]isoindoline;2-[p-(1-Oxo-2-isoindolinyl)phenyl]butyric Acid;K 2930;(+-)-butyricaci;1-oxo-2-(p-((alpha-ethyl)carboxymethyl)phenyl)isoindoline;4-(1,3-dihydro-1-oxo-2h-isoindol-2-yl)-alpha-ethyl-benzeneaceticacid;2-[4-(1-OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PHENYL]-BUTYRIC ACID;lndobufen

CAS号:

63610-08-2

分子式:

C18H17NO3

分子量:

295.34

EINECS号:

264-364-4

相关类别:

血液系统用药;药物;医用原料;医药原料;医药中间体;优势产品;医药原料药-科研原料;原料药;Amines;Aromatics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;原料中间体-原料药;中药对照品;标准品;原料药;原料

Mol文件:

63610-08-2.mol

熔点 

182-184°

沸点 

518.1±50.0 °C(Predicted)

密度 

1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)

4.39±0.10(Predicted)

CAS 数据库

63610-08-2(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Benzeneacetic acid, 4-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)-.alpha.-ethyl- (63610-08-2)

概述

吲哚布芬是抗血小板聚集药物，它能选择的作用于循环的血小板，阻断血栓形成，抑制血小板因子释放而发挥抗血小板聚集作用，这种抑制是可逆的，不改变血浆参数，无损血小板功能，并使变异常的血小板功能恢复正常。它可使外周血管病变患者及间歇性跛行患者的微循环参数和行走距离明显改善，在冠状动脉分流术及股动脉分流术后预防在阻塞方面，与阿司匹林加潘生丁作用相当；在血液透析时，它能显著减少透析膜上的血小板沉积物，本品还可预防一过性缺血发作或轻度中风后的继发血栓形成。与同类药物相比，吲哚布芬抑制血小板因子，抗血小板聚集效果是水杨酸的2～5倍，较之有轻微持续时间更短的出 血时间。与噻氯匹定比，口服临床疗效无显著差异，但吲哚布芬表现出良好的耐受性。

临床应用和适应症

吲哚布芬用于动脉硬化所致的缺血性心、脑血管和周围血管疾病，静脉血栓形成、血脂代谢障碍等；也可用于体外循环手术时防止血栓形成。

用法用量

口服，每日2次，每次100-200mg，饭后口服。65岁以上老年患者及肾功能不全患者每天以100-200mg为宜。

不良反应

常见消化不良、腹痛、便秘、皮肤过敏反应、齿龈出血等。如出现荨麻疹样皮肤过敏立即停药。

化学性质 

从甲醇结晶，熔点182～184℃。

用途 

抗凝药。为血小板凝集抑制剂，并有消炎止痛作用。

生产方法 

方法1：3.92g(0.02mo1)邻氰基苄基溴和(0.02mo1)2-(4-氨基苯基)丁酸溶于80ml99.9%乙醇中，回流6h。减压浓缩至约30ml后，将其倾入约400ml乙醚中。分离出的固体用乙醇和乙醚重结晶，得2-[4-(1-亚氨基-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸，收率80%。将其溶于60ml 95%乙醇后，加到6.9lg(0.05mo1)碳酸钾溶于50ml水的溶液。回流12h后得澄清溶液。减压蒸去乙醇，过滤除去不溶物，滤液用8%的盐酸(约30ml)酸化。过滤析出的沉淀，依次用80ml水、15ml 8%盐酸和40ml水洗，再用95%乙醇重结晶，得吲哚布芬，收率84%，熔点180～182℃。 方法2：邻苯二甲酸酐、2-(4-氨基苯基)丁酸和乙酸混合，回流。倾入冰水，过滤，水洗，干燥，乙醇重结晶，得2-[4-(1，3-二氧代-2-异吲哚啉基)苯基]丁酸，收率85.1%。将其溶于乙酸，在剧烈搅拌下加入锌粉，回流。过滤，滤渣用乙酸洗。滤液减压蒸去溶剂，剩余物悬浮于水中，用碳酸钠溶液中和至Ph值6。过滤，乙醇重结晶，得吲哚布芬，收率68.5%，熔点181～183℃。