多拉司琼

中文名称:

多拉司琼

中文同义词:

多拉司琼;多拉司琼游离碱;DOLASETRON ( MDL-73147)

英文名称:

dolasetron

英文同义词:

(2alpha,6alpha,8alpha,9abeta)-Octahydro-3-oxo-2,6-methano-2H-quinolizin-8-yl-1H-indole-3-carboxylate;Dolasteron;Octahydro-3-oxo-2,6-Methano-2H-quinolizin-8-yl Ester;1H-Indole-3-carboxylic acid, octahydro-3-oxo-2,6-methano-2H-quinolizin-8-yl ester, (2alpha,6alpha,8alpha,9abeta)-;Dolasetronum;Dolasetronum [inn-latin];Hsdb 7565;Unii-82wi2L7Q6e

CAS号:

115956-12-2

分子式:

C19H20N2O3

分子量:

324.37

EINECS号:

相关类别:

甲磺酸多拉司琼相关中间体;原料药;API;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals

Mol文件:

115956-12-2.mol

熔点 

278 ºC

沸点 

535.1±50.0 °C(Predicted)

密度 

1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)

15.36±0.30(Predicted)

水溶解性 

Soluble

CAS 数据库

115956-12-2

理化性质

多拉司琼是一种选择性5-HT3受体拮抗剂，作用类似于昂丹司琼和格拉司琼，多拉司琼口服和静脉注射对防止癌症化疗后引起的恶心有效。密度：1.37 g/cm3，熔点：278 ºC，沸点：535.1ºC at 760 mmHg，闪点：277.4ºC，折射率：1.76，水溶解性：可溶，蒸汽压：4.08E-10mmHg at 25°C。

生产方法

环戊烯羧酸乙酯(Ⅰ)，在催化量的四氧化锇存在下，用N-甲基吗啉-N-氧化物氧化为二醇(Ⅱ)。再在过碘酸钠作用下分裂为二醛(Ⅲ)，其水溶液在pH值4时，通过Robinson-Schoepf反应转化为双环化物(Ⅳ)。(Ⅳ)再用硼氢化钠还原为醇(Ⅴ)，和二氢吡喃反应形成四氢呋喃醚(Ⅵ)，以保护形成的羟基。然后转化为三环化物(Ⅶ)，接着在四氟硼银存在下，和酰氯(Ⅷ)反应，酰化得到多拉司琼。

应用及发展前景

本品为5-HT3 受体拮抗剂，临床主要用于治疗由化疗、放疗引起的术后恶心及呕吐，止吐作用较盐酸阿扎司琼(azasetron hydrochloride)和盐酸格拉司琼 (granisetron hydrochloride) 等其他5-HT3 受体拮抗剂作用更强。

生物活性

Dolasetron (MDL-73147) 是 5-HT3 受体拮抗剂，有潜力用于化疗引起的恶心和呕吐。

靶点

5-HT 3 Receptor

5-HT 3 Receptor

毒害物质数据

115956-12-2(Hazardous Substances Data)