阿利苯多

中文名称:

阿利苯多

中文同义词:

2-羟基-N-(2-羟乙基)-3-甲氧基-5-(2-丙烯基)苯甲酰胺;2-羟基-N-(2-羟乙基)-3-甲氧基-5-(2-丙烯基)苯酰胺;阿利苯多 1G;阿立苯多;阿利苯多;阿利苯醇;阿里奔醇;烯丙柳胺醇

英文名称:

Alibendol

英文同义词:

hydroxy-2methoxy-3allyl-5n-(beta-hydroxyethyl)benzamide;Alibendol ,2-hydroxy-3-methoxy-5-allyl-N-(C-hydroxyethyl)-benzamide;5-Allyl-2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-3-methoxybenzamide;5-Allyl-N-(2-hydroxyethyl)-3-methoxysalicylamide;Cebera;H-3774;PC-54;2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-3-methoxy-5-prop-2-enylbenzamide

CAS号:

26750-81-2

分子式:

C13H17NO4

分子量:

251.28

EINECS号:

247-960-9

相关类别:

小分子抑制剂，天然产物;医药原料;医药原料药;原料药;医药、农药及染料中间体;Inhibitors;Active Pharmaceutical Ingredients;API;Aromatics;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals

Mol文件:

26750-81-2.mol

熔点 

97-99°C

沸点 

402.4±45.0 °C(Predicted)

密度 

1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

8.59±0.48(Predicted)

最大波长(λmax)

316nm(EtOH)(lit.)

Merck 

14,244

CAS 数据库

26750-81-2(CAS DataBase Reference)

镇痉利胆药

阿利苯多(Alibendol)，化学名为2-羟基-N-(2-羟乙基)-3-甲氧基-5-(2-丙烯基)苯甲酰胺，是一种优良的镇痉利胆药物。药理研究证明，其毒性低，与其他利胆药相比，阿利苯多的疗效更好，能促进胆汁的生成和分泌，该药不仅对消化不良有效，还对肝硬化、胆结石、胆囊切除后症后群、胆道运动障碍、肝炎等胆道器质性原因造成的消化不良也具有70%以上的改善效果。临床适用于胆囊及胆道功能失调，慢性胆囊炎，胆石症，胃弱、风疹、搔痒症、偏头痛、便秘等疾病。

合成路线

以邻香兰素( Ⅱ) 为原料，首先经过烯丙基化反应得到3-甲氧基-2-(2-丙烯氧基)苯甲醛(Ⅲ)，然后用价廉易得的无机氧化剂亚氯酸钠和氨基磺酸在丙酮－水的混合溶剂中将醛氧化成相应的酸(Ⅳ)，再经甲酯化反应得到3-甲氧基-2-( 2-丙烯氧基) 苯甲酸甲酯(Ⅴ)，最后经重排和氨解反应得到目标产物-阿利苯多(Ⅰ) 图1为阿利苯多的合成路线

用途

用于胆囊及胆道功能失调，慢性胆囊炎，胆石症，胃弱、风疹、搔痒症、偏头痛、便秘等疾病。 有关阿利苯多的合成路线、用途等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-12-28）

化学性质 

结晶体。熔点95℃

用途 

利胆剂，抗痉挛药。该药由法国Bouchara1981年上市。

生产方法 

由2-羟基-3-甲氧基-5-烯丙基苯甲酸乙酯和乙醇胺反应得到。中间体2-羟基-3-甲氧基-5-烯丙基苯甲酸乙酯的制备方法可参阅J.Am .Chem.Soc.,71,1061(1949)

RTECS号

CU8730000

毒性

LD50 in Swiss male mice (mg/kg): >3000 orally; >2000 s.c.; 209 i.p.; 217 i.v. (Clémence)