盐酸阿米替林

中文名称:

盐酸阿米替林

中文同义词:

阿米替林盐酸盐, 三环抗抑郁剂(TCA);盐酸阿密曲替啉;盐酸阿米替林(标准品);阿密替林;阿米替林 盐酸盐 溶液;盐酸阿米替林(2-8℃);阿米替林盐酸盐;N,N-二甲基-3-[10,11-二氢-5H-二苯并(a,b)环庚三烯-5-亚基]-1-丙胺盐酸盐

英文名称:

Amitriptyline hydrochloride

英文同义词:

Amiplin;Normaln;Amitriptyline Hydrochloride (200 mg);Methanol (test Amitriptyline HCl, 1.0 mg/mL as free base);3-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-N,N-dimethyl-1-propanamine hydrochloride;Amitriptyline hydrochloride 98+%;Amitriptyline hydrochloride solution;3-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)-N,N-dimethyl-1-propanamine hydrochloride

CAS号:

549-18-8

分子式:

C20H24ClN

分子量:

313.86

EINECS号:

208-964-6

相关类别:

化合物;原料药;其他科研原料药;中间体;医药中间体;小分子抑制剂;神经信号;对照品;医药原料;Biogenic Amine Transport Inhibitors;Biogenic Amine Transport InhibitorsObesity Research;Neurotransmission;Neurotransmission (Obesity);Neurotransmitters;Adrenoceptor;Amines;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;ELAVIL;药物杂质及中间体;标准品 -中药标准品;中药对照品;医药原料

Mol文件:

549-18-8.mol

熔点 

196-197°C

闪点 

11 °C

储存条件 

2-8°C

溶解度 

H2O: soluble

酸度系数(pKa)

9.4(at 25℃)

形态

powder

颜色

white to off-white

PH值

4.5～6.0 (10g/l, 25℃)

水溶解性 

almost transparency

Merck 

14,487

CAS 数据库

549-18-8(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Amitriptyline hydrochloride (549-18-8)

生物活性

Amitriptyline HCl 是一种 serotonin transporter (SERT) 和 norepinephrine transporter (NET) 的抑制剂，其Ki值分别为3.45 nM和13.3 nM。Amitriptyline HCl 还可抑制histamine receptor H1、histamine receptor H4、5-HT2 和 sigma 1 receptor，对应的Ki值分别是0.5 nM、7.31 nM、235 nM和287 nM。Amitriptyline 是一种三环抗抑郁药物。

靶点

Target Value Histamine Receptor H1 () 0.5 nM(Ki) SERT () 3.45 nM(Ki) Histamine receptor H4 () 7.31 nM(Ki) NET () 13.3 nM(Ki) 5-HT2 () 235 nM(Ki)

Target

Value

Histamine Receptor H1 ()

0.5 nM(Ki)

SERT ()

3.45 nM(Ki)

Histamine receptor H4 ()

7.31 nM(Ki)

NET ()

13.3 nM(Ki)

5-HT2 ()

235 nM(Ki)

体外研究

Amitriptyline抑制毛喉素刺激的环AMP聚集，在完整CHO/DOR细胞中EC50值为16.2 μM。Amitriptyline浓度依赖性刺激ERK1/2和GSK-3β磷酸化作用，CHO/DOR细胞中EC50值为9.0 μM。Amitriptyline (15 μM)刺激C6细胞中ERK1/2磷酸化。Amitriptyline (30 μM)抑制毛喉素刺激的腺苷酸环化酶活性，并拮抗大鼠伏核中(−)-U50,488的抑制作用。 Amitriptyline结合到TrkA和TrkB的胞外结构域，并促进TrkA-TrkB受体异源二聚化。Amitriptyline (< 500 nM)促进初级神经元中TrkA自身磷酸化，并诱导PC12细胞中神经突增生。Amitriptyline选择性保护T17细胞免于细胞凋亡，EC50为50 nM。

体内研究

在小鼠中，Amitriptyline (15 mg/kg, i.p.)激活TrkA和TrkB受体，并显著减少红藻氨酸引起的神经元细胞死亡。 Amitriptyline (15 mg/kg 和30 mg/kg, i.p.)剂量依赖性减少小鼠强迫性游泳测试(FST)中的不动时间。小鼠强迫性游泳测试(FST)中，Amitriptyline (15 mg/kg, i.p.)使小鼠不动时间现出显著的24-h节律性。 Amitriptyline (1 mg/kg和3 mg/kg)显著增加小鼠在新笼子实验中总的行走距离。Amitriptyline (10 mg/kg p.o.，每天两次)大大减弱小鼠体内对8-OHDPAT和mCPP的低体温响应。Amitriptyline (10 mg/kg p.o.，每天两次)显著降低小鼠大脑皮层中大约20%的血清素转运体密度。

化学性质 

本品为白色结晶性粉末。溶点196-197℃，易溶于水、乙醇、甲醇、氯仿，不溶于乙醚。无臭，味苦。

用途 

本品为抗抑郁药，具有抗抑郁作用和较强的镇静作用。主要用于内源性外源性抑郁症状、更年期忧郁症、神经性抑郁症及器质性精神病的抑郁症状，也可用于儿童和少年的遗尿症。

用途 

抗抑郁药，适用于各类抑郁症及器质性精神病的抑郁症状

用途 

三环类抗抑郁药

生产方法 

由二苯并[α,d]环庚二烯酮-（5）经加成、消除、成盐而得。将干燥镁片及乙醚投入反应罐，加热回流。先滴加二甲胺基氯丙烷的乙醚溶液，再滴加二苯并环庚二烯酮的乙醚溶液。回流蒸出乙醚，加甲苯，冷却后加饱和氯化铵水溶液。停止搅拌，分出甲苯液，再用甲苯对水层提取5次。合并甲苯液，用温水洗3次，用无水硫酸钠干燥，过滤。滤液回收甲苯后得羟基阿米替林粗品。将粗品用甲苯和活性炭重结晶精制后，搅拌加热下溶解于浓盐酸，回流2-3小时后，减压蒸出稀盐酸至干。加异丙醇及活性炭，升温搅拌回流1小时。趁热过滤，在搅拌下滤液缓缓冷却，结晶，过滤，烘干，得阿米替林盐酸盐。收率约为75%。

危险品标志 

T,F,N,Xn

危险类别码 

23/24/25-36/37/38-42/43-63-39/23/24/25-11-50/53-36-22

安全说明 

22-26-36/37/39-45-36/37-16-61-60-7

危险品运输编号 

UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

HO9450000

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29214990

毒害物质数据

549-18-8(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in mice, rats (mg/kg): 350, 380 orally; 65, 75 i.p. (Tobe)