阿尼西坦

中文名称:

阿尼西坦

中文同义词:

L-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮;1-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮;阿尼西坦;茴拉西坦;脑康酮;1-(4-甲氧基苯酰基)-2-吡咯烷酮;阿尼西坦/茴拉西坦/脑康酮;茴拉西坦(脑康酮)/阿尼西坦;茴拉西坦

英文名称:

Aniracetam

英文同义词:

1-(4-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon;1-(p-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon;1-p-anisoyl-2-pyrrolidinone;AMpaMet;Ro 13-3057;Aniracetam, >=99%;Aniracetam Aniracetam;anixiku

CAS号:

72432-10-1

分子式:

C12H13NO3

分子量:

219.24

EINECS号:

615-758-3

相关类别:

医药原料;小分子抑制剂;能通过血脑屏障作用于大脑组织，改善脑功能，提高记忆力;中枢神经修复;医药原料药;合成;原料药;中枢兴奋药(包括脑功能代谢激活药);药物;中枢神经系统用药;其他科研原料药;含硫化合物;医用原料;原料中间体-原料药;标准品;中药对照品;脑血管用药;营养增补剂;原料;中间体类;医药、农药及染料中间体;Glutamate;Aromatics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Smart drug;Nootropic;pharmaceutical intermediate;产品

Mol文件:

72432-10-1.mol

熔点 

121-122?C

沸点 

399.7±34.0 °C(Predicted)

密度 

1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

-1.74±0.20(Predicted)

水溶解性 

Soluble in chloroform. Also soluble in ethanol. Insoluble in water

Merck 

14,662

InChIKey

ZXNRTKGTQJPIJK-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

72432-10-1(CAS DataBase Reference)

拉西坦类脑细胞代谢药

阿尼西坦又称茴拉西坦，与吡拉西坦、萘非西坦同属于拉西坦类脑细胞代谢药，该类药物能增强神经元突触内磷脂 酶活性，并增加脑内ATP的形成和转运，增加蛋白质和RNA的合成，促进大脑对氨基酸、 磷脂、葡萄糖和氧的利用，增加病人的反应性、兴奋性和记忆力。阿尼西坦的作用较吡拉西坦强，不良作用较轻微。 本信息由ChemicalBook的晓楠编辑整理。

药理作用

阿尼西坦为γ- 氨基丁酸的环化衍生物，为脑功能改善药。能透过血脑屏障选择性地作用中枢神经系统。对脑细胞代谢具有激活作用，并对神经细胞有保护作用。本品还可通过影响谷氨酸受体系统而产生促智作用。尚可提高皮层抗缺氧能力，防止由多种化学物质、高碳酸血症、东莨菪碱或电休克引起的学习、记忆功能缺失。本品无镇静或兴奋作用，也无扩血管作用。动物实验证明，本品对正常大鼠辨别学习的记忆再现过程有良好的促进作用，能对抗缺氧引起的记忆减退，能有效改善某些原因引起的记忆障碍。 【适应症】临床用于治疗轻度和中度学习、记忆和认知功能障碍的血管性痴呆和阿尔茨海默病。也用于脑卒中后的记忆功能减退、中老年良性记忆障碍和儿童脑发育迟缓者。

药代动力学

文献报道，大鼠口服后吸收迅速，20～40分钟血药浓度可达峰值。药物主要分布在胃肠道、肾、肝、脑和血液。24小时后，77%～85%由尿中排出，4%从粪便中排出。尿中主要代谢产物为：N-对甲氧基苯甲酰氨基丁酸和5-羟基-2-吡咯烷酮。 人体：口服吸收后，血中原药消除半衰期平均20～30分钟，2小时后血药浓度已难测出。

不良反应

本品不良反应较少，偶见口干、厌食、便秘、头昏、嗜睡，停药后消失。

注意事项

(1) 有明显肝功能异常者应适当调整给药剂量。 (2) 本品可加重Huntington舞蹈病症状。 (3) 对本品过敏或对其他吡咯烷酮类药物不能耐受者禁用。 (4) 本品建议安全使用范围0.3～1.8g/d。

化学性质 

从乙醇得结晶，熔点12l～122℃。急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg)：约4500，＞5000口服。

用途 

吡拉西坦衍生物，γ-内酰胺类脑功能改善剂，选择性作用于大脑系统，有促进和增强记忆功能。和吡拉西坦相比，有作用强、起效快、毒性低等优点。用于改善脑功能，特别是老年性痴呆、脑血管病后遗症患者的行为和精神障碍。

用途 

为γ内酰胺类脑功能改善剂，能通过血脑屏障作用于大脑组织，改善脑功能，提高记忆力。

生产方法 

方法1：2-吡咯烷酮和对甲氧基苯甲酰氯在乙醚中，三乙胺存在下，于0～10℃回流3h，得茴拉西坦。 方法2：对甲氧基苯甲酸和氯化亚砜反应，得对甲氧基苯甲酰氯(收率90%)。然后对甲氧基苯甲酰氯先和4-氨基丁酸在氢氧化钠的水溶液中、三乙基苄铵盐(TEBA)存在下反应，得4-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基丁酸(收率69.4%) 后，再在甲苯中，二氯亚砜存在下环合，得茴拉西坦，收率80.4%，熔点118～120℃。 方法3：对甲氧基苯甲酸氯化为对甲氧基苯甲酰氯后，再和2-吡咯烷酮钠在四氢呋喃中、4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下反应，即得茴拉西坦，收率76.2%(以对甲氧基苯甲酰氯计)，熔点118～119℃。 方法4：2-吡咯烷酮在含甲醇钠的甲苯中，回流1h后，再蒸尽甲醇。在10℃加入TEBA，滴加对甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液，在室温下搅拌0.5h，再在50℃下搅拌6h。处理后得茴拉西坦，收率85%(以2-吡咯烷酮计)，熔点120～121℃。 方法5：2-吡咯烷酮和三乙胺混合，在0～10℃：滴加三甲基氯硅烷。加毕，室温反应2h。加入对甲氧基苯甲酰氯的二氧六环溶液，在40℃下搅拌2h，得茴拉西坦，收率65%。

WGK Germany 

2

RTECS号

UY5781900

毒性

LD50 in rats, mice (mg/kg): ~4500, >5000 orally (Cumin)