联苯苄唑

中文名称:

联苯苄唑

中文同义词:

4-[(RS)联苯-4-基苯甲基]-咪唑三氟乙酸酯;1-[Α-(4-聯苯)苄基]-1H-咪唑;聯苯苄唑;联苯苄唑(标准品);1-(alpha-联苯-4-基苄基)-1H-咪唑;白呋唑;联苯苄唑原料药生产厂商;联苯苄唑原料粉

英文名称:

Bifonazole

英文同义词:

Bifonazole for system suitability;Bifonazole Impurity;bifonazol;Biphenylylbenzylazole;trifonazole;1-[phenyl-(4-phenylphenyl)-methyl]imidazole;1-[P,ALPHA-DIPHENYLBENZYL]IMIDAZOLE;1[4,ALPHA-DIPHENYLBENZYL]-IMIDAZOLE

CAS号:

60628-96-8

分子式:

C22H18N2

分子量:

310.4

EINECS号:

262-336-6

相关类别:

抗病源性微生物药;抗真菌感染药物;药物;原料药;医药原料;抗真菌原料药;抗真菌药;抗生素;医药中间体;抗真菌类药;人工合成抗感染类药;解热镇痛类;原料;小分子抑制剂;抗病毒抗感染类;皮肤外用原料;医药原料药-科研原料;医药化工类;化工产品-有机化工;化工中间体;医用原料;SARAFLOX;维生素与氨基酸;中间体;API;化工原料;其他化工产品;科研试剂;合成抗菌药;医药原料药;化工中间体工业原料;医药、农药及染料中间体;联苯苄唑

Mol文件:

60628-96-8.mol

熔点 

142℃

沸点 

440.55°C (rough estimate)

密度 

1.1150 (rough estimate)

折射率 

1.7620 (estimate)

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

溶解度 

Soluble in DMSO

形态

powder

酸度系数(pKa)

6.55±0.22(Predicted)

颜色

white to off-white

Merck 

14,1213

CAS 数据库

60628-96-8(CAS DataBase Reference)

简介

联苯苄唑为咪唑类衍生物，抗菌谱广，对90％的致病真菌有抑制作用，能抑制多种皮肤真菌(如毛癣菌属、小孢子菌属)、酵母菌(如念球菌属、瓶形酵母菌、光滑球拟酵母菌)、霉菌(如曲霉菌属)和各种真菌(如球孢子菌属、芽生菌属、组织胞浆菌属)。

不良反应

不良反应主要是少数患者有局部红斑,疹痒,龟裂,烧灼感或刺痛感,偶尔发生接触性皮炎。

药理动力学

用14C标记的联苯苄唑外涂皮肤后,皮肤各层组织的放射活性测定结果显示:联苯苄唑的浓度从表皮角质层的1mg/cm3依次到真皮乳头层的5μg/cm3,所有各层的浓度均在抗真菌活性范围内,证明了此药外用的有效性。真菌细胞吸收后,在10～30min后细胞浆中就有高浓度的活性物质,且持续100～120h。1%联苯苄唑霜使用后,在真皮内活性可持续48h,且血中浓度低于HPLC最低检测浓度。可见,联苯苄唑霜外用后不仅疗效高,且作用持久,临床只需每日涂抹1次即可。

药理作用

联苯苄唑具有广谱抗皮肤癣菌,酵母菌,丝状菌和双相真菌的功效,并具有较强的抗菌活性.对糠秕马拉色菌和革兰阳性球菌亦有效。动物实验性皮肤癣菌病外用效果佳。

制备

向2000升的搪瓷反应釜中投入咪唑300kg，4-苯基二苯甲酮250kg，硼氢化钾108kg，水90kg，加毕，升温至130℃，130～135℃保温2小时，保温毕，加入溴化铵40kg，升温至195℃，195～200℃保温反应2小时。保温毕，降温至室温，滴加入甲苯300kg，滴加入10%盐酸800kg，搅拌10分钟，静置分层，水层调PH=9，压滤，滤饼用乙腈重结晶，得到联苯苄唑。收率80%。

化学性质 

从乙腈结晶，熔点142℃。有强亲脂性。溶于醇、二甲基甲酰胺、二甲亚砜。Ph=6时水中的溶解度：＜0.1mg/100ml。在Ph=l～12的水溶液中稳定。急性毒性啦。雄小鼠，大鼠(mg／kg)：2629，2854 口服。

用途 

新型咪唑类局部抗真菌药。适用于手癣、足癣、体癣、股癣、花斑癣、阴囊癣以及皮肤褶皱部分的真菌感染的治疗。

用途 

咪唑类外用抗真菌新药，治疗各种皮肤癣菌病，如体癣、股癣、手足癣。

用途 

咪唑类外用抗真菌新药，用于治疗各种皮肤癣菌病，如体癣、股癣、手足癣等

生产方法 

13.6g咪唑和3.5ml氯化亚砜在150ml乙腈中反应，生成1，1-亚磺酰基双(咪唑)；再往该反应液中加入13gα-联苯基苄醇，在室温下反应15h，得8.7g联苯苄唑。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50; 1463 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50; 2629 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

危险品标志 

Xn

危险类别码 

22

WGK Germany 

1

RTECS号

NI3517000

海关编码 

29332900

毒性

LD50 in male mice, rats (mg/kg): 2629, 2854 orally (Schlüter)