齐多夫定

中文名称:

齐多夫定

中文同义词:

齐多夫定(标准品);3′-叠氮-3′-脱氧胸苷,99%;1-[4-迭氮基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;1-(4-迭氮基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;3-叠氮-3-脱氧胸甙;3-叠氮-3-脱氧胸苷;叠氮脱氧胸苷;叠氮胸苷

英文名称:

Zidovudine

英文同义词:

3-Deoxy-3-azidothymi;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione;1-[4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione;3-Azido-3-deoxythymidine, >=99%;Zidovudine solution

CAS号:

30516-87-1

分子式:

C10H13N5O5

分子量:

283.24

EINECS号:

623-849-4

相关类别:

氮化合物;核酸;生化试剂;原料药;医药原料 抗病毒药;抗生素;医药原料;抗病毒药物;抗病源性微生物药;药物;中间体;医药中间体;小分子抑制剂;抗病毒抗感染类;格氏试剂;核苷，核苷酸，寡核苷酸;医药化工类;试剂;原料;中药对照品;标准品;Amino Acids;Miscellaneous Natural Products;Antivirals for Research and Experimental Use;Biochemistry;Chemical Reagents for Pharmacology Research;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;Bases Related Reagents;Intermediates Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;APIs;Antiviral;HIV/AIDS/Related Products;API;VIOCIN;医药原料药-科研原料;原料中间体-原料药;药物杂质及中间体;医药、农药及染料中间体;抗艾滋类

Mol文件:

30516-87-1.mol

熔点 

113-115 °C (lit.)

比旋光度 

D25 +99° (c = 0.5 in water)

沸点 

410.43°C (rough estimate)

密度 

1.3382 (rough estimate)

折射率 

47 ° (C=1, H2O)

闪点 

9℃

储存条件 

2-8°C

溶解度 

H2O: 50 mg/mL

酸度系数(pKa)

pKa 9.53(H2O t = 25.0±0.1 I = 0.00) (Uncertain)

形态

Powder

颜色

White to Off-white

水溶解性 

1-5 g/100 mL at 17 ºC

敏感性 

Light Sensitive Hygroscopic

Merck 

14,10123

BRN 

3595791

InChIKey

HBOMLICNUCNMMY-BWZBUEFSSA-N

CAS 数据库

30516-87-1(CAS DataBase Reference)

(IARC)致癌物分类

2B (Vol. 76) 2000

EPA化学物质信息

Thymidine, 3-azido-3-deoxy- (30516-87-1)

简介

齐多夫定(zidovudine，AZT)是一种人工合成的胸腺嘧啶核苷类抗病毒药物，并成为第一个批准上市用于治疗获得性免疫缺陷综合征(AIDS)的药物。齐多夫定为水溶性分子，需要特异的转移蛋白进入细胞内，再被相应的激酶磷酸化为三磷酸活性衍生物，然后通过抑制病毒反转录酶(reverse transcriptase,RT)的活性、终止病毒DNA链的延长和阻抑病毒的复制而达到抗病毒作用，可改善HIV感染者的临床症状，降低其死亡率。

化学性质 

从石油醚中得针状结晶，无臭。遇光分解。易溶于乙醇。水中溶解度(25℃)：25mg/ml。熔点106～112℃(石油醚)；也有报道熔点120～122℃(水)。[α]D23+99°(C=0.5，水)。UV最大吸收(水)：266．5nm(ε11650)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：3568，3062，3084，3683口服全部＞750皮下注射。

用途 

抗病毒药，在细胞内转化为二磷酸酯(DP)和三磷酸酯(TP)的衍生物，从而抑制病毒逆转录酶，阻断病毒DNA的合成，达到抗病毒的目的。用于艾滋病或与艾滋病有关的综合症患者。

用途 

抗艾滋病和抗病毒原料药。

用途 

用作抗艾滋病和抗病毒药

生产方法 

胸腺嘧啶脱氧核苷和三苯基膦溶于二甲基甲酰胺中，缓慢滴入对甲氧基苯甲酸和偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)溶于二甲基甲酰胺所成的溶液，在室温下搅拌后，再补加三苯基膦和DEAD。搅拌反应后，将反应液倒入乙醚，在0℃下放置过夜。过滤出的固体用小量乙醚洗，干燥，得酯化的氧桥物，收率84.1%。该氧桥物和叠氮钠在二甲基甲酰胺中，于125℃搅拌。冷到室温，将其倒入5%盐酸中，用醋酸乙酯提取。提取液用20%氯化钠溶液洗至中性，干燥，浓缩，真空干燥得叠氮衍生物，收率81.8%。叠氮衍生物和甲醇钠的甲醇溶液，在室温下搅拌后放置过夜。加入水，减压蒸去溶剂，再加水。用乙醚提取，往分出的水层中加入饱和氯化钠，放置过夜。冷至0℃过滤，滤饼用小量乙醇洗后，用水溶解，并用稀盐酸酸化至Ph=2。减压蒸除水，20%氯化钠洗，干燥，得类白色的齐多夫定固体，收率89.0%，熔点119.0～122.0℃。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

静脉-大鼠 LD50: >750 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50:>750 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物烟雾; 病人用药副作用:再生障碍贫血,头痛,惊厥视网膜病变等

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

危险品标志 

Xn

危险类别码 

40-36/37/38-20/21/22

安全说明 

36/37/39-45-36-26

危险品运输编号 

UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution

WGK Germany 

3

RTECS号

XP2072000

F 

10

Hazard Note 

Harmful

海关编码 

29349990

毒害物质数据

30516-87-1(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 3568, 3062, 3084, 3683 orally; >750 i.v. (all species) (Ayers)