硝酸布康唑

中文名称:

硝酸布康唑

中文同义词:

1-[4-(4-氯苯基)-2-(2,6-二氯苯基)硫代丁基]咪唑硝酸盐;硝酸布康唑;硝酸布康唑(BUTOCONAZOLE NITRATE);1-(4-(4-氯苯基)-2-(2,6-二氯苯基硫代)-正丁基)咪唑硝酸酯;1-[4-(4-氯苯基)-2-(2,6-二氯苯基)硫基丁基]咪唑;1-[4-(4-氯苯基)-2-(2,6-二氯苯基)硫基-丁基]咪唑;1-[4-(4-氯苯基)-2-[(2,6-二氯苯基)硫代]丁基]咪唑;1-{4-(4-氯苯基)-2-[(2,6-二氯苯基)硫代]丁基}-1H-咪唑硝酸酯

英文名称:

Butoconazole nitrate

英文同义词:

(+-)-1-(4-(4-chlorophenyl)-2-((2,6-dichlorophenyl)thio)butyl)-1h-imidazolem;1-(4-(4-chlorophenyl)-2-((2,6-dichlorophenyl)thio)butyl)-1h-imidazol(+-)-1h-imidazol;exelgyn;Butoconazole nitrate 1-[4-(4-Chlorophenyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)sulfanyl-butyl]imidazole nitrate;1-[4-(4-chlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)thio]butyl]imidazole;(+-)-1-(4-(p-Chlorophenyl)-2-(;1-(4-(4-Chlorophenyl)-2-(2,6-dichlorophenylthio)-n-butyl)imidazole nitrate;1-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)sulfanyl-butyl]imidazole nitrate

CAS号:

64872-77-1

分子式:

C19H18Cl3N3O3S

分子量:

474.79

EINECS号:

613-721-6

相关类别:

抗真菌用原料药;信号转导通路激酶抑制剂;化工医药原料;医药中间体;原料药;化工原料;医用原料;抗菌;咪唑类抗真菌药;医药 咪唑类抗真菌药;医药产品;API;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;原料;小分子抑制剂;医药原料;抗病毒抗感染类;科研试剂;医药原料药;医药化工类

Mol文件:

64872-77-1.mol

熔点 

159°C (dec.)

储存条件 

-20?C Freezer

溶解度 

DMSO or DMF: soluble

形态

powder

Merck 

14,1529

InChIKey

ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

64872-77-1(CAS DataBase Reference)

概述

咪唑类抗真菌药物近年发展十分迅速，硝酸布康唑(butoconazolenitrate)的化学名为1-[4-(4-氯苯基)-2-[(2，6-二氯苯基)硫]丁基]-1H-咪唑硝酸盐。硝酸布康唑分子式：C19H17Cl3N2S•HNO3，相对分子质量474.79。基本理化性质：硝酸布康唑为白色至微黄色的结晶或结晶性粉末，无臭。在甲醇、乙醇、丙酮中微溶，在乙醚、水、0.1mol•L-1盐酸溶液中几乎不溶。熔点：160～164℃，熔融时同时分解。酸布康唑适用于治疗外阴阴道念珠菌病，但其详细抗真菌活性的机制还不清楚；推测其作用机制与其他咪唑类衍生物一样，是通过抑制类固醇的合成而起作用。咪唑类通常通过抑制羊毛甾醇向麦角甾醇的转化，最后引起真菌细胞膜脂质组成的改变。细胞膜结构的改变引起细胞渗透性的变化，最终引起真菌细胞渗透性失常或生长抑制，即抑制甾类物质的合成。不过，本品在体内对白念珠菌的作用优于其他已上市的同类药物。

药理作用

硝酸布康唑的抗菌谱与其他咪唑类化合物类似。对革兰阳性细菌具有抗菌活性，对革兰阴性细菌无活性，对曲霉属真菌和念珠菌抗菌活性良好。体外对念珠菌属、毛癣菌属、小孢子菌属、表皮癣菌属有抑制作用，对一些革兰阳性细菌也有一定抑制作用。临床上对白念珠菌、热带念珠菌等引起的阴道感染高度有效。小鼠白念珠菌感染模型研究表明，硝酸布康唑的体内抗真菌活性优于咪康唑溶液(商品名：达克宁)、1%克霉唑(商品名：凯妮汀)和10万U•g-1制霉菌素(商品名：米可定)。剂量-效应实验显示，0.25%布康唑与4%咪康唑的药理活性相似。

生物活性

Butoconazole nitrate (RS-35887)是一种抗真菌剂，抑制PHA刺激下人外周血淋巴细胞中细胞因子（如IL-2, TNFα, IFN 和 GM-CSF）的分泌，IC50分别为7.2 μg/mL, 14.4 μg/mL, 7.36 μg/mL 和 7.6 μg/mL。

体外研究

Imidazoles generally inhibit the conversion of lanosterol to ergosterol, resulting in a change in fungal cell membrane lipid composition. This structural change alters cell permeability and, ultimately, results in the osmotic disruption or growth inhibition of the fungal cell.

危险品标志 

Xn

危险类别码 

22

WGK Germany 

3

RTECS号

NI4399500

海关编码 

2933290000

毒性

LD50 in mice, male, female rats (mg/kg): >3200, >3200, 1720 orally; >1600, 940, 940 i.p. (Walker)