2-巯基苯并咪唑

中文名称:

2-巯基苯并咪唑

中文同义词:

2-硫醇基苯并咪唑;酸性镀铜光亮剂 M,防老剂 MB,苯并氮咐二-2-硫酚;母胶粒MB-80;药胶MB-80;预分散MB-80;橡胶防老剂MB;2-巯基苯并咪唑;2-苯并咪唑硫醇

英文名称:

2-Mercaptobenzimidazole

英文同义词:

2-Mercaptobenzimidazole Joyce;Rabeprazolesodium EP Impurity F;Rabeprazole Mercapto Impurity 2;Rabeprazole-1;RABEPRAZOLE-1;2,3-dihydrobenzimidazol-2-thione;2,3-DIHYDROBENZIMIDAZOL-2-THIONE;Rabeprazole Impurity 33（Rabeprazole EP Impurity F）

CAS号:

583-39-1

分子式:

C7H6N2S

分子量:

150.2

EINECS号:

209-502-6

相关类别:

电镀中间体;有机化工;医药原料;电镀助剂;咪唑;化工助剂;电镀化学品;苯并杂环;中间体;医药中间体;杂环砌块;农药中间体;右旋兰索拉唑中间体;通用试剂;兰索拉唑杂质对照品;其他兽药标准品;有机原料;恶唑;Aromatics;工业原料;对照品-杂质对照品;电镀原材料;合成材料-材料;标准品;无机盐;化工产品-有机化工;有机化工原料;有机化工原料;咪唑系列;其他原料;化工中间体;工业化工类;日用化学品原料;原料;化学合成新材料;医药、农药及染料中间体;添加剂;化工原料;化工材料;兰索拉唑中间体;电镀添加剂;杂质对照品;Rubber Chemicals;BENZIMIDAZOLE;Industrial/Fine Chemicals;PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES;Organics;Imidazole;Imidazoles;Intermediates of Rabeprazole;Heterocycles;Miscellaneous Reagents;Sulfur Selenium Compounds;Pyridines

Mol文件:

583-39-1.mol

熔点 

300-304 °C (lit.)

沸点 

270.6±23.0 °C(Predicted)

密度 

1.42

折射率 

1.5500 (estimate)

闪点 

>250°C

储存条件 

Refrigerator, Under Inert Atmosphere

溶解度 

0.3g/l

酸度系数(pKa)

10.24±0.10(Predicted)

形态

Powder

颜色

White to beige

水溶解性 

<0.1 g/100 mL at 23.5 ºC

Merck 

14,1082

BRN 

119867

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS 数据库

583-39-1(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

2-Mercaptobenzimidazole(583-39-1)

EPA化学物质信息

2-Mercaptobenzimidazole (583-39-1)

简介

防老剂MBI即2-巯基苯并咪唑，是一种巯基取代氮杂环化合物，是一类重要的药物中间体，广泛应用于医药、农药、化工等 领域。纯品为白色或浅黄色细粉状结晶，无毒，有苦味，相对密度1.40-1.44，熔点不低于285℃，可溶于乙醚、丙酮和乙酸乙酯，难溶于石油醚、二氯甲烷，不溶于四氯化碳、苯和水。

性质

2-疏基苯并咪唑为淡黄色或白色细粉状结晶， 有苦味。熔点:280℃以上;密度为1.42±0.02g/ cm3,可溶于乙醇﹑丙酮和醋酸乙酯,难溶于石油醚、 二氯甲烷﹑苯和正己烷,不溶于四氯化碳和水;具有 轻微污染性。

用途

2-疏基苯并咪唑作为橡胶防老剂,用于天然橡胶﹑合成橡胶﹑胶 乳中,对氧、气候老化及静态老化有中等效能﹐同时 能防止制品硫化时过硫化引起的不良作用;同时2-疏基苯并咪唑还是一种重要的医药中间体。

合成方法

目前,2-疏基苯并咪唑主要合成路线有2种:① 邻硝基苯胺法,即邻硝基苯胺用硫化钠还原﹐然后 加入二硫化碳进行成环反应得到;②邻苯二胺缩合 法,即使邻苯二胺与二硫化碳在碱和催化剂的存在下缩合生成硫代氨基甲酸盐,然后加热闭环生成目标产物。

毒性

本品低毒,对眼睛和皮肤有刺激性。急性毒性: 口服﹐大白鼠，LD50，476 mg/kg;小白鼠，LD50 , 1250 mg/kg以上。

化学性质 

纯品为白色粉末。无臭但有苦味。 溶于丙酮、乙醇，不易溶于苯、汽油及水。

用途 

主要用于合成橡胶、顺丁橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶及乳胶等

用途 

溶于碱性溶液中，M用作镀铜光亮剂，可使镀层光亮，并有整平作用。还可提高工作电流密度。常与N,SPS等配合使用

用途 

用途：防老剂MB在橡胶工业上是主要的非污染性防老剂，能减少橡胶硫化时的变色。本品适于制造透明、白色及艳色制品，耐热及泡沫制品，本品不变色，不被污染。

用途 

本品用作镀铜光亮剂，可使镀层光亮，并有平整作用，还可提高工作电流密度。常与镀铜光亮剂N，SP等配合使用。

用途 

该品用作天然橡胶、二烯类合成橡胶及胶乳的抗氧剂，亦可用于聚乙烯。它是一种所谓的二次防老剂，与其他防老剂（如DNP、AP及其他非污染性防老剂）并用，可获得明显的协同效果。该品在橡胶中易分散，在日光下不变色。略有污染性。单独使用时用量和般为1-1.5份，当用量超过2份时，会产生喷霜现象。在乳胶泡沫橡胶中的用量为0.5-1份，在透明橡胶制品中的用量为0.5份。因本品有苦味，不宜用于与食品接触的橡胶制品中。2-巯基苯并咪唑在医药上是一种新抗麻疯药，毒性比砜类药物低，而疗效也底，可产生耐药性，无蓄积作用。可用于不适用砜类药物的患者。2-巯基并咪唑碱金属盐水溶液与水溶性锌盐溶液反应可得2-巯基苯并咪唑锌盐，即防老剂MBZ（C14H10N4S2Zn）。该品无毒。

用途 

在橡胶工业上是主要的非污染性防老剂,能减少橡胶硫化时的变色。对防止橡胶空气老化有效,特别适用于制造透明、白色和艳色制品。

用途 

本品用作天然橡胶、二烯类合成橡胶及胶乳的抗氧剂，也可用于聚乙烯。对氧、天候老化及静态老化等具有防护效能，也能较有效地防护铜害和克服制晶硫化时过硫引起的不良作用。本品可单独使用，也可与其他防老剂(如DNP、AP及其他非污染性防老剂)井用，可获得明显的协同效果。本品在橡胶中易分散，在日光下 不变色，略有污染性。单独使用时用量一般为1-1.5份，当用量超过2份时，会产生晴霜现象。在乳胶泡沫橡 胶中的用量为0.5份。因本晶有苦睐，不宜用于食品接触的橡胶制品中。

用途 

医药中间体

生产方法 

由邻苯二胺与二硫化碳进行成环反应而得。在实际工业生产中，邻苯二胺（见C6H8N2，[95-54-5]）是由邻硝基氯苯和浓氨水经加压氨化生成邻硝基苯胺，再硫化钠溶注保还原得到的，还原反应得到的邻苯二胺混合物可直接用于防老剂MB的生产。原料消耗（kg/t）硝基氯苯 1520二硫化碳（95%） 920

生产方法 

将64 kg邻苯二胺、18 kg氢氧化钾，52 kg二硫化碳依次加入反应釜中。开动搅拌，再加入480 kg酒精，190 kg蒸馏水缓缓加热，使其溶解后，继续加热回流3 h。降温，停止沸腾后加入24 kg活性炭回流20 min，脱色。然后过滤除去活性炭。滤液放入结晶槽，加热至60～70 ℃，加热水300份。在搅拌下加入醋酸水溶液（30%～32%），使结晶完全。离心过滤，收集结晶于40 ℃下干燥，得成品。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-小鼠 LD50: 750 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 200 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

危险品标志 

Xn

危险类别码 

20/21/22-36/37/38-22

安全说明 

26-36-24/25

危险品运输编号 

UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany 

2

RTECS号

DE1050000

自燃温度

480 °C

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

III

海关编码 

29339910

毒性

LD50 orally in Rabbit: 300 mg/kg