阿霉素

中文名称:

盐酸多柔比星

中文同义词:

盐酸阿霉素;盐酸多柔比星;(8S-cis)-10-[(3-氨基-2,3,6-三去氧-a-L-来苏己吡喃基)-氧]-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-8-羟基乙酰基-1-甲氧基-5,12-并四苯二酮盐酸盐;(8S,10S)-1-甲氧基-6,8,11-三羟基-8-(2-羟基乙酰基)-10-[[(2R,4S,5S,6S)-4-氨基-5-羟基-6-甲基-2-四氢吡喃基]氧基]-7,8,9,10-四氢并四苯-5,12-二酮盐酸盐;盐酸阿霉素, 一种抗菌剂;盐酸阿霉素/盐酸多柔比星标准品;阿霉素 (盐酸阿霉素);盐酸多柔比星 100MG;盐酸阿霉素

英文名称:

Doxorubicin hydrochloride

英文同义词:

ADRIACIN;ADRIBLASTINA;ADRIBLASTINA HYDROCHLORIDE;ADRIAMYCIN HCL;ADRIAMYCIN HYDROCHLORIDE;(8s-cis)-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-l-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxynaphthacene-5,12-dione hydrochloride;14-HYDROXYDAUNOMYCIN HCL;14-HYDROXYDAUNOMYCIN HYDROCHLORIDE

CAS号:

25316-40-9

分子式:

C27H30ClNO11

分子量:

579.98

EINECS号:

246-818-3

相关类别:

微生物代谢物;抗生素类抗肿瘤药;抗肿瘤药;抗肿瘤类;发酵类;医药原料;中间体;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;BICINS比星类产品(Anti-cancer);原料药;Antitumour;科研试剂;抗生素;信号转导通路激酶抑制剂;抗癌药;生化试剂;抗生素类;医药原料 抗肿瘤药;科研原药系列;对照品;原料;化工原料;抗肿瘤;生化试剂-酶类;精细化工;化工中间体;对照品-中药对照品;无机酸类;通用试剂;化工原料;APIs;Active Pharmaceutical Ingredients;API;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Adriamycin;inhibitor;Anti-cancerimmunity;Inhibitors

Mol文件:

25316-40-9.mol

熔点 

216 °C (dec.)(lit.)

比旋光度 

D20 +248±2° (c = 0.1 in methanol)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

H2O: 10 mg/mL, clear, red-orange

酸度系数(pKa)

pKa 8.25±0.60 (Uncertain);8.43±0.70 (Uncertain);11.9±0.4 (Uncertain);12.95±0.1 (Uncertain);13.8±0.70 (Uncertain)

形态

solid

颜色

orange to dark red

水溶解性 

Soluble in water.

最大波长(λmax)

497nm(H2O)(lit.)

Merck 

14,3439

BRN 

4229251

InChIKey

MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N

CAS 数据库

25316-40-9(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Doxorubicin hydrochloride (25316-40-9)

概述

多柔比星化学名为10-[（3-氨基-2，3，6-三去氧-α-L-来苏已吡喃基）-氧]-7，8，9，10-四氢-6，8，11-三羟基-8-（羟乙酰基）-1-甲氧基-5，12-奈二酮的盐酸盐，别名阿霉素盐酸盐。纯品多柔比星为桔红色的冻干粉剂，可溶于水，熔点为 216℃。多柔比星（ADM）又称阿霉素，常用于人类癌症的临床化疗。多柔比星是一种化学半合成蒽环霉素类抗肿瘤抗生素。与柔红霉素及其他蒽环霉素一样，多柔比星能与细胞 DNA 嵌插结合，影响 DNA 合成。常用于治疗各种癌症，如血液恶性肿瘤、实体瘤及软组织肉瘤等。人医临床中通常与其他药物联合用药治疗肿瘤。

适应症

多柔比星属于非周期特异性抗肿瘤药物，抗瘤谱较广，临床可用于乳腺癌、肺癌、淋巴癌、卵巢癌等多种癌症。作为二线抗肿瘤药物，首选药物耐药时即可使用多柔比星进行治疗。

药理作用

盐酸多柔比星通过嵌入和抑制高分子生物合成与 DNA 相互作用，抑制 DNA 超螺旋的拓扑异构酶Ⅱ。多柔比星阻止 DNA 双螺旋的闭合，从而破坏了 DNA 链的复制。通过嵌入的方式，多柔比星也能作用于有转录活性的染色质，导致组蛋白的改变。结果表明，DNA 损伤应答、表观基因组及转录组在多柔比星所作用的细胞中不受控制。

应用

盐酸多柔比星属于非周期特异性抗肿瘤药物，抗瘤谱较广，临床可用于乳腺癌、肺癌、淋巴癌、卵巢癌等多种癌症。作为二线抗肿瘤药物，首选药物耐药时即可使用多柔比星进行治疗。

作用机制

盐酸多柔比星通过嵌入和抑制高分子生物合成与DNA相互作用，抑制DNA解超螺旋的拓扑异构酶Ⅱ。盐酸多柔比星阻止DNA双螺旋的闭合，从而破坏了DNA链的复制。通过嵌入的方式，多柔比星也能作用于有转录活性的染色质，导致组蛋白的改变。结果表明，DNA损伤应答、表观基因组及转录组在多柔比星所作用的细胞中不受控制。

化学性质 

盐酸盐为桔红色针状结晶，熔点204-205℃。溶于水和醇，不溶于丙酮、苯、氯仿、乙醚。

用途 

阿霉素是一种抗肿瘤抗生素，可抑制RNA 和DNA的合成，对RNA的抑制作用最强，抗瘤谱较广，对多种肿瘤均有作用，属周期非特异性药物，对各种生长周期的肿瘤细胞都有杀灭作用

用途 

抗肿瘤抗生素，在心脏线粒体DNA方面有阿霉素的效果。反相转录酶和RNA聚合酶的抑制剂，免疫抑制剂；可插入DNA链中。临床上是癌症化疗剂、主要用于急、慢性白血病、恶性淋巴瘤。

用途 

盐酸阿霉素为抗生素类抗肿瘤药物，可穿透进入细胞与肿瘤细胞DNA交叉，联结，抑制DNA复制，并阻断RNA聚合酶的作用，抑制RNA的合成；其细胞毒作用与自由基形成，与肿瘤细胞膜结合和破快细胞膜有关；广泛应用于细胞培养或者大鼠肾病、心肌缺血等方面的造模材料；用于抑制大分子生物合成

用途 

用于治疗急性淋巴细胞白血病、急性粒细胞性白血病、霍奇金病和非霍奇金病淋巴瘤、乳腺癌、肺癌、卵巢癌

生产方法 

由松链丝菌浅灰色变株（Str.Peucetius var.Caesius）的培养液提取而得。本品化学结构与柔红霉素类似，因此可以由柔红霉素化学转化而制得。目前已可化学全合成。

危险品标志 

T,T+,Xi

危险类别码 

45-22-40-26/27/28-36/38

安全说明 

53-45-36/37/39-22-7/9

WGK Germany 

3

RTECS号

QI9295900

F 

10-21

海关编码 

29419090

毒性

LD50 i.v. in mice: 21.1 mg/kg (Bertazzoli, 1970)