替硝唑

中文名称:

替硝唑

中文同义词:

2-甲基-1-[2-(乙基磺酰基)乙基]-5-硝基-1H-咪唑;替硝唑;1-[2-(乙磺酰基)乙基]-2-甲基-5-硝基咪唑;格列奇特(格列齐特);磺甲硝咪唑;磺甲硝咪唑杂质;替硝唑原料粉;替硝唑原料药生产厂商

英文名称:

Tinidazole

英文同义词:

TIMTEC-BB SBB006917;TINIDAZOLE;1-(2-(ethylsulfonyl)ethyl)-2-methyl-5-nitro-1h-imidazol;1-(2-(ethylsulfonyl)ethyl)-2-methyl-5-nitro-imidazol;1-(2-(ethylsulfonyl)-ethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole;bioshik;1-[2-(Ethylsulfonyl)ethyl]-2-Methyl-5-nitro-;Tinidazole API

CAS号:

19387-91-8

分子式:

C8H13N3O4S

分子量:

247.27

EINECS号:

243-014-4

相关类别:

小分子抑制剂;抗阿米巴病及抗滴虫病药;抗寄生虫病药;原料药;咪唑类;医药原料;抗生素;咪唑;化合物：原料药;医药 抗厌氧菌、抗滴虫药;兽药;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds;ZARONTIN;医药原料药;原料;皮肤外用原料;对照品;对照品-杂质对照品;中药对照品;化工原料;选矿药剂;有机化工原料;化工原料;合成抗菌药;原料;添加剂;药物杂质及中间体;其他原料药;医药、农药及染料中间体

Mol文件:

19387-91-8.mol

熔点 

118-120?C

沸点 

528.4±30.0 °C(Predicted)

密度 

1.4338 (rough estimate)

折射率 

1.6320 (estimate)

储存条件 

Refrigerator

溶解度 

Practically insoluble in water, soluble in acetone and in methylene chloride, sparingly soluble in methanol.

形态

neat

酸度系数(pKa)

2.30±0.34(Predicted)

最大波长(λmax)

317nm(H2O)(lit.)

Merck 

14,9447

BRN 

618182

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

HJLSLZFTEKNLFI-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

19387-91-8(CAS DataBase Reference)

概述

替硝唑为白色或淡黄色结晶或结晶性粉末；味微苦。其常与其他抗需氧菌药物联合用以治疗各种厌氧菌引起的败血症、呼吸道感染、腹腔盆腔感染、不洁流产、蜂窝织炎等。 甲硝唑是第一代硝基咪唑类抗菌药，替硝唑是第二代，奥硝唑为第三代。本类药物的作用机理是，可抑制原虫的氧化还原反应，使原虫氮链发生断裂发挥其杀灭原虫的作用；药物进入易感的微生物细胞后，在无氧或少氧环境和较低的氧化还原电位下，其硝基易被电子传递蛋白还原成具有细胞毒作用的氨基，抑制细胞DNA的合成，并使已合成的DNA降价，破坏DNA的双螺旋结构或阻断其转录复制，从而使细胞死亡，发挥其杀灭厌氧菌、有效控制感染的作用。 替硝唑对脆弱拟杆菌及梭杆菌属的作用较甲硝唑为强，但对梭状芽孢杆菌属的作用则略差；微需氧菌、幽门螺杆菌对其敏感；对阴道滴虫的最小抑菌浓度MIC与甲硝唑相仿，其代谢物对加得纳菌的活性较甲硝唑为强。 总体比较，替硝唑对各种常见的致病厌氧菌，以及滴虫的杀灭作用更加明显，它的活性比甲硝唑强了2~4倍。奥硝唑作用效果更强。

性状

本品为白色或淡黄色结晶或结晶性粉末；味微苦。本品在丙酮或氯仿中溶解，在水或乙醇中微溶。熔点 本品的熔点为125～129℃。

用途

替硝唑对各种常见的致病厌氧菌和滴虫均有明显的杀灭作用，其活性较甲硝唑强2～4倍，对阿米巴痢疾和肠外阿米巴病的疗效与甲硝唑相当，而毒副作用明显比甲硝唑低。替硝唑与甲硝唑相比，药效持续时间更长，一般1～2次给药即可。替硝唑的不良反应较甲硝唑少见且轻微，偶有轻微的消化道反应、头痛、眩晕、皮肤瘙痒、皮疹、便秘及全身不适等。这些副作用症状通常在停药后能很快消失。

生物活性

Tinidazole (CP12574)是抗寄生药。

体外研究

Tinidazole在低MLC时杀死甲硝唑敏感株，但只能有效对抗12甲硝唑耐药株中的4株。 Tinidazole表现抗下列菌种的活性，致病性原生动物（例如，Tricbomonas vaginalis, Entamoeba bistolytica, Giardia duodenalis），广泛的临床显著厌氧细菌（例如，Bacteroides fragilis, Clostridium difficile）和微需氧的幽门螺杆菌。在敏感原生动物和细菌细胞中，Tinidazole降低到细胞毒性中间体，它共价结合于DNA，从而导致细胞不可逆损伤。 Tinidazole抑制104 种T. vaginalis分离株，平均MLC为1014.9 μM。 Tinidazole影响滋养体对Giardia duodenalis的形态，依从性和可行性。 Tinidazole对40种Clostridium difficile，10种Prevotella bivia和11种Bacteroides fragilis临床分离株有活性，替硝唑和甲硝唑的平均MIC分别是： C. difficile，0.31 μg/mL和0.28 μg/mL;P. bivia，2.33 μg/mL与1.52 μg/mL;B. fragilis，0.5 μg/mL和0.71 μg/mL。

用途 

抗滴虫药。替硝唑最先在美国研制成功，是继甲硝唑(metronidazole MNZ)后的新一代疗效更高、疗程更短、耐受性好、不良反应低的抗厌氧菌及抗滴虫的甲硝咪唑类药物。国际上广泛用于厌氧菌感染和原虫疾病的预防和治疗、优于甲硝唑。

用途 

用作抗滴虫药

危险品标志 

Xn

危险类别码 

20/21/22-40

安全说明 

26-36

WGK Germany 

3

RTECS号

NI6255000

海关编码 

2933290000

毒害物质数据

19387-91-8(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in mice (mg/kg): >3600 orally; >2000 i.p. (Miller)