4,4-二硝基-2,2-联吡啶-N,N-二氧化物

中文名称:

4,4-二硝基-2,2-联吡啶-N,N-二氧化物

中文同义词:

4,4- 二硝基 N,N-二氧化-2,2-联吡啶;4,4-二硝基-2,2-联吡啶氮氧化物;4,4-二硝基-2,2-联吡啶-N,N-二氧化物;4,4-二硝基-[2,2-联吡啶]-1,1-二氧化物;-二硝基-2,2APOS;-联吡啶-N,N-二氧化物

英文名称:

4,4-dinitro-2,2-bipyridine N,N-dioxide

英文同义词:

4,4-Dinitro-[2,2-bipyridine] 1,1-dioxide;4-nitro-2-(4-nitro-1-oxidopyridin-2-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide;4,4-dinitro-2,2-bipyridyl-N,N-dioxide;4,4-Dinitro-2,2-bipyridine-N,N-dioxide - crude;2,2-Bipyridine, 4,4-dinitro-, 1,1-dioxide;4,4-dinitro-2,2-bipyridine N,N-dioxide ISO 9001：2015 REACH

CAS号:

51595-55-2

分子式:

C10H6N4O6

分子量:

278.18

EINECS号:

相关类别:

N-氧化物;有机试剂;2,2-联吡啶

Mol文件:

51595-55-2.mol

熔点 

261 °C (decomp)

沸点 

744.5±60.0 °C(Predicted)

密度 

1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)

-2.92±0.10(Predicted)

CAS 数据库

51595-55-2

概述

4，4-二硝基-2，2-联吡啶-N，N-二氧化物是一种重要的有机中间体，如其可用于制备4，4‑二溴‑2，2‑联吡啶，4，4‑二溴‑2，2‑联吡啶是合成2，2‑联吡啶类化合物的一个重要中间体，广泛用于燃料敏化太阳能电池的研究。

制备

1）100ml四口烧瓶中加入50ml水，再加入7.5g(48mmol)2，2‑联吡啶，加入1.6g(0.0048mmol)钨酸钠和2.2g(0.0048mmol)三辛基甲基硫酸氢铵，升温至60℃，缓慢滴加18.75ml（182.4mmol）30%双氧水，反应5h，HPLC监控无原料，过滤，用水洗涤三次，烘干得2，2‑联吡啶氮氧化物7.2g，收率80%，纯度99.4%（HPLC）。2，2‑联吡啶氮氧化物的1H‑NMR(DMSO‑d6)：8.31‑8.33（d，J=6.3Hz，2H）7.39‑7.62(m，6H)。 2）250ml四口烧瓶中加入35ml(657mmol)浓硫酸，40ml30%发烟硫酸，分批加入25g(133mmol)2，2‑联吡啶氮氧化物，升温至110℃，滴加80ml(1942mmol)发烟硝酸，滴加结束后反应5h，HPLC监控。将反应液倒入冰水中，过滤，重结晶，烘干得18.5g黄色固体，收率50.2%，纯度99.2%。