7-氮杂吲哚

中文名称:

7-氮杂吲哚

中文同义词:

7-氮杂吲哚;7-氮杂吲哚(1-氢-吡咯吡啶、1H-吡咯并[2,3-B]吡啶、7-吖吲哚、7-氮杂吲哚);7-氮杂吲哚 25G;7-氮杂吲;7-氮杂吲哚(1H-吡咯[2,3-B]吡啶);7-氮杂吲哚,≥98.0%;7-氮杂吲哚, 97+%;7-氮杂吲哚 7-N

英文名称:

7-Azaindole

英文同义词:

1,7-Diaza-1H-indene;7-Aza-7H-indole;7-Aza-1-pyrindine;7H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine;Pyrrolo(2,3-b)pyridine;7-AZAINDOLE CRYSTALLINE;7-AZAINDOLE 98%;7-Azaindole99%

CAS号:

271-63-6

分子式:

C7H6N2

分子量:

118.14

EINECS号:

205-981-0

相关类别:

其它杂环;吲哚;氮杂环;医药中间体;精细化学品;化工产品-有机化工;芳香族;blocks;IndolesOxindoles;Heterocycles;杂环化合物;Heterocycles series;Indole;Heterocyclic Compounds;Indole Series;吲哚系列;Indole Derivatives;Pharmaceutical intermediate;合成材料中间体;系列1;医药原料;Aromatics;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Heterocycle-Indole series;Heterocycle-Pyridine series;buildingblock;Halogenated Heterocycles ,Thiazoles

Mol文件:

271-63-6.mol

熔点 

105-107 °C (lit.)

沸点 

270 °C (753.1004 mmHg)

密度 

1.1151 (rough estimate)

折射率 

1.5500 (estimate)

闪点 

270°C

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

7.69±0.20(Predicted)

形态

Powder

颜色

White to off-white

BRN 

109667

InChIKey

MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

271-63-6(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine(271-63-6)

EPA化学物质信息

1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine (271-63-6)

概述

7-氮杂吲哚是一种重要的杂环中间体，具有良好的生物和药用价值，是许多药物的核心结构，如抗肿瘤药，多巴胺D4受体，p38激酶抑制剂，凝血酶抑制剂等，因而在医学研究中具备广泛的应用价值。

应用

7-氮杂吲哚为杂环有机物，是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

合成方法

在单口瓶中，将2.0g 2-氨基-3-甲基吡啶和2.5g N-甲基甲酰苯胺加入40mL二氯甲烷中，冰水浴下搅拌加入3.15g PCl。反应4小时后，将反应体系缓慢倒入40mL氨水中，抽滤除去不溶物。分出有机层，有机层水洗两次，无水硫酸钠干燥，蒸干得浅黄色固体2.91g，收率为70％。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.91(s,1H),8.16(d,J＝3.9Hz,1H),7.46(d,J＝7.2Hz,1H),7.39(t,J＝7.9Hz,2H),7.27(d,J＝7.9Hz,2H),7.17(t,J＝7.4Hz,1H),6.89-6.91(m,1H),3.59(s,3H),2.39(s,3H)。 在三口瓶中，氮气保护下，将5gN-甲基-N-苯基-N’-(2-(3-甲基吡啶)基)甲脒溶于30mL干燥四氢呋喃中，降入-20℃。然后缓慢滴入13mL正丁基锂(2.5M)，反应5小时后，将反应体系倒入1M柠檬酸水溶液中淬灭反应。用乙酸乙酯萃取，分出有机层，水层反萃一遍，合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸干，得到7-氮杂吲哚1.04g，收率为40％。

用途 

用作有机合成试剂

危险品标志 

Xi,Xn

危险类别码 

36-41-37/38-22

安全说明 

39-26-36/37/39

WGK Germany 

3

RTECS号

UY8710000

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29339990