5,6-二苯基-2-羟基吡嗪

中文名称:

5,6-二苯基-2-羟基吡嗪

中文同义词:

5,6-二苯基-2-羟基吡嗪;5,6-二苯基吡嗪-2-醇;5,6-二苯基-2-羟基吡嗪 50G;SELEXIPAG 杂质B;赛乐西帕杂质10

英文名称:

5,6-DIPHENYLPYRAZIN-2-OL

英文同义词:

5,6-DIPHENYLPYRAZIN-2-OL;5,6-diphenylpyrazin-2(1H)-one;5,6-Diphenylpyrazinol;5,6-Diphenyl-2(1H)-pyrazinone;5,6-Diphenyl-2-hydroxypyrazine;5,6-diphenyl-1H-pyrazin-2-one;Selexipag Impurity 10;2(1H)-Pyrazinone, 5,6-diphenyl-

CAS号:

18591-57-6

分子式:

C16H12N2O

分子量:

248.28

EINECS号:

相关类别:

赛乐西帕中间体;有机试剂

Mol文件:

Mol File

熔点 

225-227 °C

密度 

1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

10.55±0.60(Predicted)

概述

5,6-二苯基-2-羟基吡嗪是一种医药中间体，可由联苯甲酰与氨基乙酰胺盐酸盐一步制备得到。有文献报道5,6-二苯基-2-羟基吡嗪可用于制备IP受体激动剂（化合物I）。

合成方法

在氮气保护下，将联苯甲酰(2.10g，0.01mol)、氨基乙酰胺盐酸盐(1.32g， 0.012mol)和NaOH(0.96g，0.024mol)依次加入到20mL甲醇溶剂中，加热回流3～4h，通过LC-MS监控反应，原料反应完全。将反应液冷却到0～5℃，然后滴加12N HCl(1.25mL)溶液，并在 室温下搅拌反应液30min后，加入1g碳酸氢钠和13mL水，过滤反应液，用水(5mL)和甲醇 (5mL)分别洗涤固体，真空干燥得到2.20g的白色固体5,6-二苯基-2-羟基吡嗪，收率：88.7％， ESI-MS:m/z＝249.2(M+H)+。