2-氰基-4-吡啶羧酸甲酯

中文名称:

2-氰基-4-吡啶羧酸甲酯

中文同义词:

2-氰基-4-吡啶甲酸甲酯;2-氰基异烟酸甲酯;2-CYANO PYRIDINE(2-氰基吡啶);2-氰基-4-吡啶羧酸甲酯;2-氰基-4-吡啶羧酸甲酯(托匹司他中间体);托匹司他中间体一;2-氰基-4-吡啶羧酸甲酯94413-64-6,托匹司他中间体;托匹司他中间体2

英文名称:

2-CYANO-4-PYRIDINE CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER

英文同义词:

Methyl 2-cyanoisonicotinate;Methyl 2-cyanopyridine-4-carboxylate;2-CYANO-4-PYRIDINE CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;Methyl 2-cyanois;4-Pyridinecarboxylicacid, 2-cyano-, Methyl ester;2-Cyano-4-carbomethoxypyridine;F2-Cyano-4-Pyridine Carboxylic Acid Methyl Ester;Methyl 2-cyano-4-pyridinecarboxylate

CAS号:

94413-64-6

分子式:

C8H6N2O2

分子量:

162.15

EINECS号:

相关类别:

原料药，中间体;医药中间体;对照品-杂质对照品

Mol文件:

94413-64-6.mol

熔点 

107-109℃

沸点 

296.6±25.0 °C(Predicted)

密度 

1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Inert atmosphere,Room Temperature

酸度系数(pKa)

-2.43±0.10(Predicted)

形态

Solid

颜色

Pale brown

水溶解性 

Slightly Soluble in water (6.2 g/L) (25°C).

应用

2-氰基-4-吡啶羧酸甲酯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室有机合成中和化工医药研发过程中。

用途

托比司他用于治疗痛风的慢性高尿酸血症，与传统药物别嘌呤醇(嘌呤类似物)相比，不会影响嘌呤及吡啶代谢及其酶的活性，其降低尿酸的作用更强，不需要大剂量重复给药，安全性更好，而2-氰基-4-吡啶羧酸甲酯为合成托比司他的重要原料。

制备

以2-甲基-4-吡啶羧酸甲酯(2)为起始原料,经氧化,酰胺化,脱水3步反应制备了目标化合物,其结构经1H NMR和MS确证,总收率为53.0%.通过单因素实验的方法研究了投料比,析晶温度,反应时间等因素对产物的影响,优化工艺条件:n(2):n(高锰酸钾)=1.0:2.5,析晶温度为0～5℃;n(2-羧基-4-吡啶羧酸甲酯):n(二氯亚砜)=1.0:1.4,反应时间为5～6h;脱水反应选择三氟乙酸酐-三乙胺体系作为脱水剂。工艺过程操作简单,反应条件温和,易于放大生产,具有较好的实际应用价值。

HazardClass 

6.1