6-甲基烟酸

中文名称:

6-甲基烟酸

中文同义词:

6-甲基吡啶-3-甲酸;6-甲基烟酸;烟酸甲酸;6-甲基烟碱 酸;6-甲基烟酸,99%;6-甲基烟酸/6-甲基吡啶-3-羧酸;6-甲基盐酸;烟碱EP杂质A

英文名称:

6-Methylpyridine-3-carboxylic acid

英文同义词:

RARECHEM AL BO 0418;TIMTEC-BB SBB006666;6-METHYLNICOTINIC ACID;6-METHYLPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID;6-Methylnicotinic;6-METHYL-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID /;6-Methylnicotinicacid,99%;6-METHYLNICOTINIC ACID 98.5+%

CAS号:

3222-47-7

分子式:

C7H7NO2

分子量:

137.14

EINECS号:

670-942-0

相关类别:

酸类及衍生物;杂环化合物;吡啶系列;医药中间体;有机酸;吡啶;杂质对照品;生化试剂-维生素;Aromatics;Acids and Derivatives;Heterocycles;pharmacetical;Pyridine;Organic acids;Intermediates Fine Chemicals;Nicotine Derivatives;Pharmaceuticals;Pyridines

Mol文件:

3222-47-7.mol

熔点 

210-213 °C (lit.)

沸点 

251.96°C (rough estimate)

密度 

1.2528 (rough estimate)

折射率 

1.5030 (estimate)

储存条件 

Inert atmosphere,Room Temperature

酸度系数(pKa)

2.37±0.10(Predicted)

形态

Powder, Crystals and/or Chunks

颜色

White to light yellow to beige

水溶解性 

Sparingly soluble in water.

BRN 

112049

InChIKey

RZOKQIPOABEQAM-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

3222-47-7(CAS DataBase Reference)

用途

6-甲基烟酸为类白色晶体，是合成依他昔布的重要中间体。依他昔布(etoricoxib，MK-663)是美国默克公司开发的高选择性环氧合酶-2抑制剂，用于治疗类风湿性关节炎、骨关节炎、术后牙痛、慢性腰背痛、急性痛风和原发性痛经等。

应用

6-甲基烟酸为羧酸类物质，可用作医药中间体。

合成方法

6-甲基烟酸的合成 5-乙基-2-甲基吡啶((11.5g, 0.1 mol)和水(1L)加至2L单口瓶中，搅拌下分次加入高锰酸钾(45g，0.3mol):首次约加入25%、待紫色消失后(约2~3h)再加入约15%，以后每1.5h加入同等量，直至加完，此期间始终控制内温低于25 ℃。加毕室温搅拌反应过夜。过滤，滤饼用水(0.5L)洗涤，合并滤液和洗液,减压浓缩，剩余物(约150ml)I6molL盐酸调至pH 3。用乙酸乙酯(120ml × 3)萃取,有机相用水洗至中性后再用饱和食盐水洗，减压浓缩至干，得到白色固体3(11.5g，88%)，mp > 200℃。 6-甲基烟酸甲酯的合成 用6-甲基烟酸(11.5g，84mmol)、甲醇(69ml，1.75mol)和浓硫酸(0.32ml，5.9mmol)投料，制得浅黄色液体6-甲基烟酸甲酯(10.5g, 83%）。1HMNR(CDC1)6: 2.60(3H,s，- CH3)，3.90(3H，s,- COOCH3)，7.2(1H, d, J=8Hz, Py-5H)，8.1 (1H, dd,J=8、2Hz, Py-2H)，9.0(1H,d,J=2Hz, Py-2H)。以5-乙基-2-甲基吡啶计收率73%。

用途 

用作医药中间体

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

37/39-26-36

WGK Germany 

3

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29333990