去铁酮

中文名称:

去铁酮

中文同义词:

3-羟基-1,2-二甲基-4(1H)-吡啶酮;阿托伐他汀钙中间体;3-羟基-1,2-二甲基-4-吡啶酮;1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮( 去铁酮);1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮;去铁酮;1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮,98%;去铁二酮

英文名称:

Deferiprone

英文同义词:

L1;DMHP;DEFERIDONE;DEFERIPRON;DEFERIPRONE;CP20;3-HYDROXY-1,2-DIMETHYL-4(1H)PYRIDINONE;3-HYDROXY-1,2-DIMETHYL-4(1H)-PYRIDONE

CAS号:

30652-11-0

分子式:

C7H9NO2

分子量:

139.15

EINECS号:

212-783-8

相关类别:

小分子抑制剂;医药原料;杂环砌块;有机砌块;哌啶酮;抑制剂;API intermediates;Chelating Agents, Ligands;Chelating Agents Ligands;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Piperidones;Heterocycles

Mol文件:

30652-11-0.mol

熔点 

272-275 °C (lit.)

沸点 

255.1°C (rough estimate)

密度 

1.1997 (rough estimate)

折射率 

1.4800 (estimate)

储存条件 

2-8°C

形态

Crystalline Powder or Needles

酸度系数(pKa)

pKa1 3.3, pKa2 9.7(at 25℃)

颜色

White to off-white

水溶解性 

Soluble in hot water

Merck 

14,2859

InChIKey

TZXKOCQBRNJULO-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

30652-11-0(CAS DataBase Reference)

生物活性

Deferiprone (CP20) 是一种螯合剂，具有对铁离子的亲和性 (三价铁离子)，与铁离子结合形成中性的3:1 (去铁铜:铁)复合物。

体外研究

Deferiprone (100 μM)能够在多柔比星诱导的乳酸脱氢酶的释放下保护肌细胞。Deferiprone (300 μM)迅速有效地清除多柔比星复合物中的三价铁离子(III)。Deferiprone (300 μM)迅速进入肌细胞并从荧光淬灭捕获的细胞内铁-钙黄绿素复合物中置换铁离子，表明在肌细胞中，deferiprone应该也能够置换其与多柔比星复合物中的铁离子。在黄嘌呤氧化酶/黄嘌呤超氧化物生成系统中，Deferiprone (3 mM)也能够大大减少铁离子(III)-多柔比星复合物产生的羟基自由基。 Deferiprone (0.5 mM)以时间剂量依赖的方式增加RBC膜游离铁的清除。 Deferiprone (0.3 mM)能够有效抑制放射性铁从铁负载的心脏细胞转移，并保护或恢复线粒体呼吸酶活性。在铁负载的心脏细胞中，Deferiprone (1 mM)导致复合物I-III活性急剧下降。Deferiprone对人肿瘤细胞系HSC-2，HSC-3和HL-60表现出细胞毒性效应，IC50为13.5 微克/毫升，9.9 微克/毫升以及10.6 微克/毫升，HK1对HL-60和HSC-2细胞的细胞毒性在FeCl 3 存在下降低。Deferiprone (100 微克/毫升)诱导HL-60细胞中核小体间DNA断裂，但是加入FeCl 3 抑制DNA断裂。Deferiprone (100 微克/毫升)激活HSC-2细胞中胱天蛋白酶3，8和9。

体内研究

在兔子体内，Deferiprone (100毫克/千克)降低24%平均基底动脉截面积。在兔子体内，Deferiprone (100毫克/千克)结合蛛网膜下出血(SAH)表现出内弹性膜褶皱的可变的数量。

生产方法 

以 3- 羟基 -2- 甲基 -4 - 吡啶酮为原料 , 经羟基保护、 N- 甲基化和脱保护基反应得到去铁剂去铁酮 , 总收率 4 9% 。

危险品标志 

Xn

危险类别码 

22-36/37/38

安全说明 

26-36-37/39

WGK Germany 

3

RTECS号

UU7785940

海关编码 

29333990

毒性

LD50 i.p. in rats, mice: 650 mg/kg, 0.8-1.0 g/kg; i.g. in rats: 2.0-3.0 g/kg (Kontoghiorghes, 1995)