3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮

中文名称:

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮

中文同义词:

7-羟基-3,4-二氢喹诺酮,7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮;3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹哇酮;3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮;阿立哌唑二氢喹啉酮杂质;阿立哌唑杂质O;3,4-二氢-7-羟基喹啉酮;阿立哌唑 DIHYDROQUINOLINONE杂质(USP);7-羟基-2(1H)-3,4-二氢喹啉酮

英文名称:

3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone

英文同义词:

7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone;Aripiprazole Dihydroquinolinone Impurity (USP);7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon;Intermediate of Aripiprazole;Aripiprazole Impurity 13;7- hydroxy-3,4- twohydrogen -2(1H)- quinolinone;7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(H)-quinolinone;3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone SynonyMs 7-Hydroxy Carbostyril

CAS号:

22246-18-0

分子式:

C9H9NO2

分子量:

163.17

EINECS号:

相关类别:

喹啉系列，苯酚;医药原料;杂环砌块;喹啉;中间体;医药中间体;通用试剂;Quinoline derivatives;INTERMEDIATESOFARIPIPRAZOLE;Intermediates of Aripiprazole;Aromatics;Heterocycles;阿立哌唑中间体;对照品-杂质对照品;医用原料;杂质对照品;化工原料;原料;化工中间体工业原料;有机中间体;杂环类;Quinolines, Quinazolines and derivatives;Aromatics Compounds;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals

Mol文件:

22246-18-0.mol

熔点 

233-237 °C

沸点 

403.7±45.0 °C(Predicted)

密度 

1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

9.60±0.20(Predicted)

InChIKey

LKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

22246-18-0(CAS DataBase Reference)

制备

(1)3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺 把20mmol间氨基酚溶于二氯甲烷中，滴加20mmol三乙胺，室温搅拌下滴加22mmol3-氯丙酰氯，滴毕，室温搅拌10h。去离子水洗涤三次，有机相用柱层析分离，得到68％的3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺。 (2) 3，4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 把10mmol3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺、40mmol三氯化铝和6mmolN，N-二甲基乙酰胺置于三口烧瓶中，150℃反应5小时，缓慢滴加20mL冰水冷却，继续加热至90℃搅拌1小时，冷却至室温，过滤得到红色固体，柱层析得到88％的3，4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮。

用途

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮可用于有机合成,医药合成中间体,可用于合成阿立哌唑。

生物活性

7-​Hydroxy-​3,​4-​dihydro-​2(1H)​-​quinolinone (3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone) 是一种弱 MAO-A 抑制剂，IC50 值为 183 μM，对 MAO-B 无作用。

靶点

IC50: 183 μM (MAO-A)

体外研究

7-​Hydroxy-​3,​4-​dihydro-​2(1H)​-​quinolinone is a weak MAO-A inhibitor, with an IC50 of 183 μM, and has no effect on MAO-B.

用途 

用作药物阿立哌唑中间体

用途 

3，4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮是合成阿立哌唑的关键中间体，阿立哌唑是一种新型的非典型抗精神分裂症药物，对DA能神经系统具有双向调节作用，是DA递质的稳定剂。

危险品标志 

Xn,Xi

危险类别码 

22-43

安全说明 

36/37

WGK Germany 

3

海关编码 

29334900