4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑

中文名称:

4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑

中文同义词:

4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑 25MG;4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑;4-[4-(4-氟苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑-2-基]苯酚;P38和P38Β2抑制剂(SB 202190);4-(4-(4-氟苯基)-5-(吡啶-4-基)-1H-咪唑-2-基)苯酚;VTX-11E, VERTEX-11E

英文名称:

SB 202190

英文同义词:

4-[4-(4-FLUOROPHENYL)-5-(4-PYRIDINYL)-1H-IMIDAZOL-2-YL]PHENOL;4-(4-FLUOROPHENYL)-2-(4-HYDROXYPHENYL)-5-(4-PYRIDYL)-1H-IMIDAZOLE;FHPI;4-(4-(4-fluorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-2H-imidazol-2-yl)phenol;Aids110355;Aids-110355;Phenol, 4-[4-(4-fluorophenyl)-5-(4-pyridinyl)-1H-imidazol-2-yl]-;SB 202190

CAS号:

152121-30-7

分子式:

C20H14FN3O

分子量:

331.34

EINECS号:

相关类别:

小分子抑制剂;活性分子;小分子抑制剂，天然产物;细胞生物学试剂;合成;Inhibitors;inhibitor

Mol文件:

152121-30-7.mol

熔点 

240-243℃

沸点 

565.7±50.0 °C(Predicted)

密度 

1.31

RTECS号

SL4584000

储存条件 

2-8°C

溶解度 

DMSO: 30 mg/mL, soluble

酸度系数(pKa)

9.14±0.15(Predicted)

形态

Pale yellow solid

颜色

pale yellow

InChIKey

QHKYPYXTTXKZST-UHFFFAOYSA-N

应用

4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

生物活性

SB202190 (FHPI)是一种有效的p38 MAPK抑制剂，靶向作用于p38α/β，无细胞试验中IC50为50 nM/100 nM，有时用于代替SB 203580研究其在体内对SAPK2a/p38的潜在作用。SB202190 可通过诱导自噬和血红素氧化酶1来抑制内皮细胞的凋亡。SB202190可显著抑制Erastin依赖的铁死亡ferroptosis。

靶点

Target Value Ferroptosis () p38α (Cell-free assay) 50 nM p38β (Cell-free assay) 100 nM

Target

Value

Ferroptosis ()

p38α (Cell-free assay)

50 nM

p38β (Cell-free assay)

100 nM

体外研究

SB 202190显著抑制内源本底和和抗Fas抗体诱导的MAPKAPK 2活性，且抑制效果呈剂量依赖性。SB 202190本身就足以诱导Jurkat细胞和Hela细胞的死亡：通过激活CPP 32样半胱氨酸蛋白酶，可阻断Bcl - 2的表达。p38β可减轻而p38α可加剧由SB 202190诱导的细胞凋亡。在HaCaT细胞中SB 202190强烈抑制由紫外线诱导的cox - 2蛋白表达和 mRNA水平。用SB 202190处理肾小管上皮细胞（正常大鼠k肝脏-52E），可将由白蛋白引发的炎症（单核细胞趋化蛋白-1，MCP - 1）或肿瘤生长因子β-1（TGFβ-1）引发的原纤维化（原骨胶原I a1，procollagen-i alpha1）相关基因降低50%。SB 202190处理A549细胞，可诱导JNK磷酸化（该磷酸化效应呈时间和剂量依赖性）、转录因子ATF - 2磷酸化，并增加AP – 1与DNA的结合。SB 202190处理促进THP-1和MV4-11细胞的生长。SB 202190可提高c-Raf 和ERK（细胞外信号调节激酶）磷酸化，暗示由SB 202190诱导的白血病细胞增殖过程有Ras-Raf-MEK-mitogen激活的MAPK通路的参与。

体内研究

SB 202190通过抑制p38减弱了由人脊髓灰质炎IgG（PV-IgG）在被动转移小鼠模型中诱发的水泡形成。在脓毒症内毒素模型中，与对照组相比，经SB 202190处理可显著提高存活率。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36/37

WGK Germany 

3

海关编码 

29333990