6-(氯甲基)脲嘧啶

中文名称:

6-(氯甲基)脲嘧啶

中文同义词:

6-氯甲基脲嘧啶;盐酸TIPIRACIL中间体1;4-二酮;6-氯甲基-1H-嘧啶-2;6-(氯甲基)脲嘧啶 25G;6-(氯甲基)尿嘧啶;6-甲基-5-氯脲嘧啶;6-(氯甲基)脲嘧啶(曲氟尿苷中间体)

英文名称:

6-(Chloromethyl)uracil

英文同义词:

6-Chloromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione;6-(Chloromethyl)uracil,98%;6-(chloroMethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyriMidine-2,4-dione;2,4(1H,3H)-PyriMidinedione, 6-(chloroMethyl)-;Uracil, 6-(chloroMethyl)- (8CI);6-ChloroMethyluracil, 98.0%(T);3h)-pyrimidinedione,6-(chloromethyl)-4(1h;TIMTEC-BB SBB003961

CAS号:

18592-13-7

分子式:

C5H5ClN2O2

分子量:

160.56

EINECS号:

242-431-9

相关类别:

化学连接;抗肿瘤药物Tipiracil中间体;医药中间体;嘧啶;医用原料;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;PyrimidinesHeterocyclic Building Blocks

Mol文件:

18592-13-7.mol

熔点 

257 °C (dec.)(lit.)

密度 

1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Inert atmosphere,Room Temperature

酸度系数(pKa)

7.91±0.10(Predicted)

InChIKey

VCFXBAPEXBTNEA-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

18592-13-7(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-(chloromethyl)- (18592-13-7)

应用

6-(氯甲基)脲嘧啶为嘧啶类化合物，可用作医药中间体。

应用

盐酸替吡嘧啶是一种胸苷磷酸化酶抑制剂，与曲氟尿苷组成复方制剂，被开发用于治疗晚期结直肠癌、胃癌等，已于2014年3月在日本批准上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生产盐酸替吡嘧啶的关键中间体，生产盐酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶为原料，先进行氯代反应，然后与2-亚胺基吡咯烷缩合制得。

制备

(1)在500mL三口瓶中，加入乳清酸(15.6g，0.10mol)，然后加入300mL无水甲醇，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃滴加氯化亚砜(10.9mL，0.15mol)，滴毕升温至回流搅拌反应6小时。稍冷，减压蒸干溶剂，加入50mL无水甲醇脱带。加入150mL甲基叔丁基醚，室温搅拌1小时，抽滤，甲基叔丁基醚洗。干燥，得15.8g化合物1，收率92.9％。 (2)在500mL三口瓶中，加入化合物1(15.8g，0.093mol)，然后加入300mL无水甲醇，室温搅拌溶清，加入无水氯化钙(20.6g，0.19mol)，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃分批加入60％硼氢化钠(17.6g，0.28mol)，加毕升至室温搅拌过夜。抽滤，30mL无水甲醇泡洗滤饼，滤液用冰乙酸中和至pH＝7，然后减压蒸干溶剂，加入100mL叔丁醇，室温搅拌1小时，抽滤，叔丁醇洗。干燥，得11.5g化合物2，收率87.1％。 (3)在250mL三口瓶中，加入化合物2(11.5g，0.081mol)，然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亚砜(17.6mL，0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺，加毕升温至回流搅拌反应2小时。冷却至室温，抽滤，二氯甲烷洗，干燥，得11.8g，6-(氯甲基)脲嘧啶，收率90.8％。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36

WGK Germany 

3

Hazard Note 

Irritant

TSCA 

Yes

海关编码 

29335990