2,6-二甲基吡啶

中文名称:

2,6-二甲基吡啶

中文同义词:

2，6-卢剔啶;2，6-二甲基吡啶;二甲基吡啶;甲基啶;卢剔啶;2,6-二基吡啶;2,6-二甲吡啶;2,6-二甲基啶

英文名称:

2,6-Lutidine

英文同义词:

FEMA 3540;FEMA NUMBER 3540;DIMETHYLPYRIDINE(2,6-);2,6-Lutidine 2,6-Dimethylpyridine;26L;2,6-DIMETHYLPYRIDINE;2,6-LUTIDINE;2 6-DIMETHYLPYRIDINE 99+%

CAS号:

108-48-5

分子式:

C7H9N

分子量:

107.15

EINECS号:

203-587-3

相关类别:

农业和环境标准品;工业原料;通用试剂;分析标准品;吡啶;吡啶类香料;Nitrogen cyclic compounds;Pyridines;吡啶类;Biochemistry;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;pyridine Flavor;Aromatics;Heterocycles;其他原料;无机酸类;化工原料;有机化工原料;Organics;Pyridines derivates;Heterocycle-Pyridine series

Mol文件:

108-48-5.mol

熔点 

-6 °C (lit.)

沸点 

143-145 °C (lit.)

密度 

0.92 g/mL at 25 °C (lit.)

蒸气压

5.5 hPa (20 °C)

折射率 

n20/D 1.497(lit.)

FEMA 

3540 | 2,6-DIMETHYLPYRIDINE

闪点 

92 °F

储存条件 

−20°C

形态

Liquid

酸度系数(pKa)

6.65(at 25℃)

颜色

Clear

水溶解性 

40 g/100 mL (20 ºC)

敏感性 

Hygroscopic

Merck 

14,5616

JECFA Number

1317

BRN 

105690

稳定性

Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, acid chlorides, acids, chloroformates. Protect from moisture.

CAS 数据库

108-48-5(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Pyridine, 2,6-dimethyl-(108-48-5)

EPA化学物质信息

2,6-Dimethylpyridine (108-48-5)

应用

2，6-二甲基吡啶是一种重要的有机合成中间体，广泛用于医药、农药、香料、工业产品等的合成。2，6-二甲基吡啶最初是从煤焦油中提取，四十年代初，世界能源结构发生“以油代煤”的变化，使得该化合物来源受到限制，并且由于农药、医药、材料等行业的发展，使得该化合物的需求量大大增加，这些都促使了2，6-二甲基吡啶的化学合成法的发展。

制备

步骤一、2，6-二甲基-4-氯吡啶的制备 在150ml三口烧瓶中，加入2，6-二甲基-4-羟基吡啶24.6g(0.2mol)和五氯化磷4.2g(0.01mol)，室温下，30min内滴加三氯氧磷46.0g(0.3mol)，滴毕，升温至110～115℃，继续反应9～11h，最后反应物成棕褐色。蒸馏回收三氯氧磷。自然冷却至室温，将反应物缓慢倒入300ml冰水混合物中，用20％Na2CO3溶液调pH至8，3×100ml氯仿萃取，无水Na2SO4干燥，蒸馏回收氯仿，残液减压蒸馏，收集92～93℃/20mmHg的馏分，得淡黄色液体26.7g，收率94.3％，纯度98.8％。 步骤二、2，6-二甲基吡啶的制备 在250ml不锈钢高压反应釜中加入2，6-二甲基-4-氯吡啶14.2g(0.1mol)、5％Pd/C催化剂0.4g，无水乙醇150ml，密封，N2置换法除去高压釜内空气，最后通入氢气加压到0.1MPa，开启搅拌器，升温至35～40℃，采用HPLC监控反应，10小时后原料转化完全，放出未反应完气体，打开高压釜盖，取出反应物。过滤，催化剂回收套用，母液回收乙醇，残液常压蒸馏收集142～141℃馏分，得无色液体10.3g，收率96.2％，纯度99.2％。

精制纯化

将300g2，6-二甲基吡啶加入三口烧瓶中，打开搅拌，水浴加热至85摄氏度，向其中滴加10g水，滴加完毕后向其中分批加入尿素，反应1小时后，将水浴温度降至75摄氏度，继续反应4小时。之后取出烧瓶，在常温下继续搅拌，直至物料温度为常温。反应结束。 反应结束后，将络合物过滤，用100ml甲苯洗涤两次次，洗液合并单独放置。得络合物178g，滤液和一次洗液共280ml，二次洗液110ml。滤液从上表可以看出，2，6-二甲基吡啶含量在滤液中有明显下降，回收率很高。络合物分解后2，6-二甲基吡啶含量为99％左右。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） 2，6-二甲基吡啶 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

无色油状液体。熔点-5.8℃，沸点144℃（139-141℃，145.6-145.8℃），相对密度0.9252（20/4℃），折光率1.4977，闪点33℃。能与二甲基甲酰胺和四氢呋喃混溶，易溶于冷水，溶于热水、乙醇及乙醚。有吡啶和薄荷和混合气味。

用途 

该品在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸，用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂，还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。

用途 

用作有机合成原料

用途 

广泛应用于有机合成，医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。还用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。经氧化可得到二甲基吡啶酸，用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂，还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。也用于各种坚果型香精以及可可、咖啡、肉、面包及蔬菜香精。

用途 

用于合成各种治疗高血压病的药及急救药，另外还用作杀虫剂及助染剂

生产方法 

可通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分中分离得到。

类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 400 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂较易燃; 遇热产生有毒氧化氮气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

危险品标志 

Xn,F,Xi

危险类别码 

10-22-36/37/38-20/21/22

安全说明 

26-36/37-16-36-36/37/39

危险品运输编号 

UN 1993 3/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

OK9700000

F 

8

Hazard Note 

Irritant/Flammable

TSCA 

Yes

HazardClass 

3

PackingGroup 

III

海关编码 

29333999

毒害物质数据

108-48-5(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in Rabbit: 400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 1000 mg/kg