5-氮杂胞嘧啶

中文名称:

5-氮杂胞嘧啶

中文同义词:

5-氮杂胞嘧啶;5-氮胞嘧啶;5-氮胞嘧啶,98%;4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮;5-氮杂胞嘧啶, 98% (DRY WT.),可能含有 7%的水;地西他滨杂质49;5-氮杂胞嘲定;5-(4-氨基-1,3,5-三嗪-2(1H)酮

英文名称:

5-Azacytosine

英文同义词:

5-triazin-2(1h)-one,4-amino-3;2-Amino-4-hydroxy-1,3,5-triazine;2-AMINO-4-HYDROXY-S-TRIAZINE;4-AMINO-1,3,5-TRIAZIN-2-ONE;4-AMINO-1,3,5-TRIAZINE-2[1H]-ONE;4-AMINO-S-TRIAZIN-2(1H)-ONE;5-AZACYTOSINE;5-Azacytosine,98%

CAS号:

931-86-2

分子式:

C3H4N4O

分子量:

112.09

EINECS号:

213-242-9

相关类别:

嘧啶类;杂环化合物;中间体;医药中间体;有机原料;抗肿瘤类药物;医药与生物化工;嘧啶;杂环砌块;医药原料;地西他宾中间体;Amino Acids;Heterocyclic Compounds;All Inhibitors;Pyrimidines;Bases Related Reagents;Inhibitors;Nucleotides;Pyrimidine purine;通用试剂;原料;医药、农药及染料中间体;杂质对照品;有机化工原料;化工原料

Mol文件:

931-86-2.mol

熔点 

>300 °C (lit.)

沸点 

209.98°C (rough estimate)

密度 

1.86

折射率 

1.8010 (estimate)

储存条件 

-20°C Freezer

酸度系数(pKa)

7.61±0.10(Predicted)

BRN 

116378

InChIKey

MFEFTTYGMZOIKO-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

931-86-2(CAS DataBase Reference)

应用

5-氮杂胞嘧啶，又名4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮，是合成5-氮杂胞苷类药物的基础原料。5-氮杂胞嘧啶作为一种人工合成的嘧啶类碱基，可以与核糖结合为5-氮杂胞核苷，是胞嘧啶核苷类的药物，它能以伪代谢物的的身份渗入肿瘤的核酸中，干扰肿瘤细胞的生理功能而产生抗肿瘤作用。 目前开发的以5-氮杂胞嘧啶为原料的治疗药物有5-氮杂胞苷，商品名称Vidaza。还有5-氮杂-2’-脱氧胞苷，商品名称Decitabine。此类药物在临床上对于骨髓增生异常综合征、髓性细胞白血病、镰状细胞性贫血、以及在一些实体肿瘤的疗效已经得到证实。

制备

将140公斤甲酸投入反应釜中，开启搅拌，投入25公斤双氰胺，反应温度 会自行逐渐上升，控制温度在60℃以下，待反应温度不再上升后分批将余下的 75公斤双氰胺在4～5小时内加入反应釜，控制温度在50～60℃搅拌反应4小 时；然后停止温度控制措施，反应温度自行缓慢上升，温度升至100～110℃保 温1小时。 将醋酐120公斤滴入反应釜，滴加过程中保持温度在100～110℃，滴完后， 在此温度下搅拌45分钟；再次滴加醋酐100公斤，滴完后，升温至回流，保持 回流反应2小时。 回流结束后，搅拌降温至60～70℃，加入乙醇120公斤，并继续降温至室 温。过滤，滤饼投入反应釜，加入480公斤醋酸乙酯和96公斤乙醇，加热至65～75℃，搅拌1小时后趁热过滤，滤饼烘干，可得5-氮杂胞嘧啶74公斤，HPLC 纯度98.9％，杂质1含量0.34％，杂质2含量0.06％。

危险品标志 

Xi,Xn

危险类别码 

20/21/22-36/37/38

安全说明 

22-24/25-36-26

WGK Germany 

3

RTECS号

XZ2854300

海关编码 

29336990